1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-dibromo-3,6-difluorobenzene | 793684-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-dibromo-3,6-difluorobenzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-3,6-bis(diphenylphosphino)-2,5-difluorobenzene；(2,5-Dibromo-4-diphenylphosphanyl-3,6-difluorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 793684-90-9
• 化学式: C₃₀H₂₀Br₂F₂P₂
• 分子量: 640.241
• InChiKey: OIARGSKGXAQVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-dibromo-3,6-difluorobenzene 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-difluoro-3,6-bis(dimethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  在单个苯环上具有两个[P，S]螯合口袋的新型双核配体：1,4-双（二苯基膦基）-2,5-二氟-3,6-双（甲硫基）苯和金属（CO）3 Fe（μ-[（（PPh 2）（SMe）C 6 F 2（SMe）（PPh 2）]）Fe（CO）3的合成

  摘要：

  1,4-二溴-2,5-二氟苯与LDA（2当量，T  <-90°C）的双重去质子化反应可生成相当稳定的有机二锂中间体。用氯膦ClPR 2淬灭该反应混合物，生成对-双（膦基）苯R 2 P-C 6 Br 2 F 2 -PR 2（R = Ph，4a ; R =  i Pr，4b）。暴露于4a时，锂与溴的交换变得容易到BuLi（2当量，-80°C），导致生成另一种有机二锂中间体。在此类反应混合物中添加MeS–SMe（2当量），可得到1,4-双（二苯基膦基）-2,5-二氟-3,6-双（甲硫基）苯（2）。化合物2是中性双核配体的第一个实例，其特征是在单个苯环的相对侧具有[P，S]螯合位点。在相同条件下（2BuLi / 2MeS–SMe），化合物4b不会经历类似的转化。加入2为Fe（CO）5 /2（我3 NO·2H 2 O）导致双金属络合物{（CO）的隔离的反应混合物3的Fe [P，S] -C 6F 2 –

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氟苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-dibromo-3,6-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  New synthetic route to polyphosphine ligands bearing 1,2,4,5-tetrakis(phosphino)benzene framework: structural characterizations of 1,4-(PPh2)2-2,5-(PR2)2-C6F2 (R=Ph, iPr, Et)

  摘要：

  Reactions of 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene with two equivalents of lithium diisopropylamide at low temperature (T < -90 degreesC) followed by a quench with a slight excess of CIPPh2 afford 1,4-dibromo-2,5-bis(diphenylphosphino)-3,6-difluorobenzene (1) in good yields. Reacting 1 with two equivalents of BuLi followed by a quench with a slight excess of CIPR2 yield novel 1,2,4,5-tetrakis(phosphino)-3,6-difluorobenzenes 1,4-(PPh2)(2)-2,5-(PR2)(2)-C6F2 (R = Ph (2a); R = `Pr (2b); R = Et (2c)) in moderate yields. Compounds 1 and 2a-c were characterized by multinuclear NMR spectroscopy and elemental analyses. In addition, molecular structures of 2a-c have been determined by single crystal X-ray crystallography. Phosphorus atoms of PPh2/PR2 substituents in 2a-c are displaced from the plane of the central phenyl ring due to steric interactions with neighboring groups. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.042