4-[4-(4-{4-[(2R,4S)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 89848-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-{4-[(2R,4S)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• CAS: 89848-42-0
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₂N₈O₄
• 分子量: 663.563
• InChiKey: PNCGCDOZTBCFEJ-IUDBTDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 4-[4-(4-{4-[(2R,4S)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015
• 作为产物：
  描述：

  Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(4-{4-[(2R,4S)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-phenyl}-piperazin-1-yl)-phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015