5-ethylthiomethyluridine | 34349-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-ethylthiomethyluridine
• 英文别名: 5-ethylsulfanylmethyl-uridine
• CAS: 34349-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 318.351
• InChiKey: LADLBCWNNVYJHZ-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethylthiomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various substituted 5-methyluridines (xm 5 U) and 2-thiouridines (xm 5 s 2 U) via nucleophilic substitution of 5-pivaloyloxymethyluridine/2-thiouridine

  摘要：

  5-Pivaloyloxymethyluridine and its 2-thio analogue have been utilized as convenient substrates for the synthesis of various 5-methyluridines (xm(5)U) and 5-methyl-2-thiouridines (xm(5)s(2)U). The pivaloyloxy group (OPiv) located at the pseudobenzylic position was effectively substituted with a series of nucleophiles: ammonia, primary and secondary amines including secondary cyclic amines, tetrabutylammonium salts of amino acids, an alkoxide and a thiolate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.023