2-(仲-丁基硫基)-1,3-苯并噻唑 | 39543-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(仲-丁基硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(sec-butylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Sec-butylsulfanyl-benzothiazole；2-butan-2-ylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 39543-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• mdl: MFCD02666454
• 分子量: 223.363
• InChiKey: SYKZLLFNVNXARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(仲-丁基硫基)-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 2,2,4,6,6-五甲基-4-庚硫醇 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃自由基烷基化的极性极性策略。

  摘要：

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201915837
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(仲-丁基硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  水性介质中2-烷基硫代苯并三唑的三组分合成

  摘要：

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690854

文献信息

• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。
• METHOD FOR PREPARING TETRAZOLE METHANESULFONIC ACID SALTS, AND NOVEL COMPOUND USED IN SAME
  申请人：Bang Keuk Chan

  公开号：US20120330020A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  According to the present invention, a method for preparing tetrazole methanesulfonic acid salts comprises an acylation reaction using a novel 4-iodine-4H-chromene-2-carbothionic acid S-benzothiazole-2-yl ester. The method of the present invention can shorten a reaction time and improve safety as compared to conventional methods, and can prepare high-purity tetrazole methanesulfonic acid salts at a high yield rate without using a column chromatography method.

  根据本发明，一种制备四唑甲磺酸盐的方法包括使用一种新型的4-碘-4H-咔喃-2-羧硫酸S-苯并噻唑-2-基酯进行酰化反应。与传统方法相比，本发明的方法可以缩短反应时间，提高安全性，并且可以在不使用柱层析法的情况下以高收率制备高纯度的四唑甲磺酸盐。
• S-Alkylation en s�rie h�t�rocyclique par catalyse par transfert de phase: thioalkyl-2-thiazoles, thioalkyl-2-?-4-thiazolines et thioalkyl-2-benzothiazoles
  作者：Henri J. M. Dou、Parina Hassanaly、Jacky Kister、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19780610842

  日期：1978.12.13

  S-Alkylation in heterocyclic serie by phase transfer catalysis: 2-alkylthiothiazoles, 2-alkylthio-Δ-4-thiazolines and 2-alkylthiobenzothiazoles

  相转移催化在杂环系列中的S-烷基化：2-烷硫基噻唑，2-烷硫基-Δ-4-噻唑啉和2-烷硫基苯并噻唑
• Metal-free radical difunctionalization of ethylene
  作者：Jiajia Yu、Xu Zhang、Xinxin Wu、Tao Liu、Zhi-Qi Zhang、Jie Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.020

  日期：2023.2

  finds limited applications in fine chemical synthesis, resulting in molecules of modest complexity. Ethylene difunctionalization allows for the synthesis of much more complex chemicals, but it is rare and almost always relies on transition-metal catalysis. Herein, we report an unprecedented metal-free radical difunctionalization of ethylene through a functional group migration strategy. The use of sulfone-based

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。