methyl 2-pyridylethynyl sulfide | 1242137-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-pyridylethynyl sulfide
• 英文别名: 2-[(methylthio)ethynyl]pyridine；2-(2-Methylsulfanylethynyl)pyridine；2-(2-methylsulfanylethynyl)pyridine
• CAS: 1242137-81-0
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: VCYAVQLTIZZZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienylzinc iodide-lithium chloride complex 、 methyl 2-pyridylethynyl sulfide 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以72%的产率得到2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到methyl 2-pyridylethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的硫代甲基化炔烃与功能化有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218734

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌
• Synthesis of Thioalkynes by Desilylative Sonogashira Cross‐Coupling of Aryl Iodides and 1‐Methylthio‐2‐(trimethylsilyl)ethyne
  作者：Yang Cao、Yang Huang、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.202200498

  日期：2022.9.13

  An efficient and operationally straightforward synthesis of 1-methylthio-2-arylethyne derivatives is described based on a desilylative Sonogashira cross-coupling between aryl iodides and a silylated surrogate for methylthioacetylene (Me3SiCCSMe). Extension of the process to a selection of other thioether types is also documented.

  基于芳基碘化物和甲硫基乙炔 (Me 3 SiCCSMe)的甲硅烷基化替代物之间的脱甲硅烷基 Sonogashira 交叉偶联，描述了一种高效且操作简单的 1-甲硫基-2-芳基乙炔衍生物合成方法。还记录了将该过程扩展到选择其他硫醚类型。
• US9828396B2
  申请人：——

  公开号：US9828396B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。