3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one | 216366-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(2-phenylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 216366-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZHPHEXRMBSDLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(3R,4S)-3-Methoxy-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Thiolated β-Lactam Antibacterials: Defining the Role of Unsaturation in the C4 Side Chain

  摘要：

  N-Methylthio beta-lactams represent a novel family of antibacterial agents for methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The structure-activity functions and mechanism of action of these compounds, although still largely undefined, differ dramatically from those of all previously reported beta-lactam antibiotics. Prior work has established that the N-alkylthio moiety is required for antibacterial activity, and that a variety of unsaturated groups can be tolerated at C-4 of the lactam ring. This report describes the effect that unsaturation within the C-4 substituent has on antibacterial activity of these interesting new N-thiolated beta-lactams. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00383-8
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for preventing and treating cancer using N-thiolated beta-lactam compounds and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及N-硫代-β-内酰胺化合物及其类似物和药学上可接受的盐、酯和酰胺。本发明还涉及诱导肿瘤细胞死亡或抑制肿瘤细胞增殖的方法，诱导DNA损伤、抑制DNA复制、激活p38 MAP激酶或激活caspase级联激活，或将细胞色素C从线粒体释放到肿瘤细胞的细胞质中的方法。本发明还揭示了使用N-硫代-β-内酰胺化合物治疗癌症的方法，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20040167115A1