cyclopropyl 1-piperidinocycloprop-1-yl ketimine | 82479-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopropyl 1-piperidinocycloprop-1-yl ketimine
• 英文别名: Cyclopropyl-(1-piperidin-1-ylcyclopropyl)methanimine
• CAS: 82479-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: SQHBDRWCTDCIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl 1-piperidinocycloprop-1-yl ketimine 生成 1-[1-(2,3-dihydro-1H-pyrrol-5-yl)cyclopropyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  WASSERMAN, H. H.;DION, R. P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 13, 1413-1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 cyclopropyl 1-piperidinocycloprop-1-yl ketimine
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0

文献信息

• Cyclopropanone equivalents. Formation of 1-pyrrolizidione by a dicyclopropyl imine rearrangement.
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87120-8

  日期：1982.1

  A dicyclopropyl ketimine may be formed by the addition of cyclopropyllithium to 1-cyano-1-piperidinocyclopropane. Rearrangement of the ketimine takes place under acid catalysis to form 1-pyrrolizidinone.

  可以通过将环丙基锂加到1-氰基-1-哌啶子基环丙烷中来形成二环丙基酮亚胺。酮亚胺的重排在酸催化下发生，从而形成1-吡咯烷二酮。
• Acid-catalyzed thermolysis of dicyclopropyl ketimines. Substituent effects on the course of the rearrangement
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86285-1

  日期：1983.1

  cyclopropyl pyrrolines resulting from SN2 ring-opening by the nucleophilic halide. In the absence of a nucleophilic counterion, the acid-catalyzed thermolyses lead to pyrroles if there can be stabilization of cationic intermediates by an electron-releasing substituent.

  在用卤化铵热解时，二环丙基酮亚胺产生环丙基吡咯啉，这是由于亲核卤化物使S N 2开环而产生的。在不存在亲核抗衡离子的情况下，如果可以通过释放电子的取代基稳定阳离子中间体，则酸催化的热解会生成吡咯。
• Wasserman, Harry H.; Dion, Robert P.; Fukuyama, James M., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 629 - 631
  作者：Wasserman, Harry H.、Dion, Robert P.、Fukuyama, James M.

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, HARRY H.;DION, ROBERT P.;FUKUYAMA, JAMES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3203-3216
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、DION, ROBERT P.、FUKUYAMA, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• WESSERMAN, H. H.;DION, R. P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3409-3412
  作者：WESSERMAN, H. H.、DION, R. P.

  DOI：——

  日期：——