(R_s)-(+)-p-toluenesulfinylcyclopropane | 50299-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_s)-(+)-p-toluenesulfinylcyclopropane
• 英文别名: (R)-p-Toluenesulfinylcyclopropane；(+)-(R)-Cyclopropyl-(p-tolyl)-sulfoxid；1-[(R)-cyclopropylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 50299-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: HJQLFKJYTNBDNL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_s)-(+)-p-toluenesulfinylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-methyl-4-[(S)-[(4R)-4-methyl-4-phenylcyclobuten-1-yl]sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基环丙烷衍生物的立体选择性合成和立体定向的不对称1,2-重排

  摘要：

  描述了手性亚磺酰基环丙烷衍生物的立体选择性合成和不对称1,2-重排的立体化学。加热（Ss）-1-（1-羟基-1-苯乙基）-1-对甲苯亚磺酰基环丙烷的每种立体异构甲磺酸酯，然后用乙酰氯还原亚磺酰基，得到（R）-（-）-4-甲基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基环丁烯。相反，立体异构的甲苯磺酸盐的相同序列通过构型的反转立体定向地给出了相应的对映异构体硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94381-8
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide 在 (3'S,2R)-(-)-N-(phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R_s)-(+)-p-toluenesulfinylcyclopropane 、 1-((S)-Cyclopropanesulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine：一种将硫化物不对称氧化成亚砜的高效试剂

  摘要：

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的

  DOI：

  10.1021/ja00030a045

文献信息

• Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLIV. Nucleophilic alkylidene transfer reagents. Ethylides, isopropylides, and cyclopropylides derived from salts of sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、Eugene R. Janiga

  DOI：10.1021/ja00804a025

  日期：1973.11
• 1,2-Asymmetric rearrangements in chiral sulfinylcyclopropane systems: asymmetric synthesis of .alpha.,.alpha.-disubstituted cyclobutanones
  作者：Kunio Hiroi、Hironori Nakamura、Takashi Anzai

  DOI：10.1021/ja00238a047

  日期：1987.2
• HIROI, KUNIO;ANZAI, TAKASHI;OGATA, TAKENOBU;SAITO, MAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 239-242
  作者：HIROI, KUNIO、ANZAI, TAKASHI、OGATA, TAKENOBU、SAITO, MAKI

  DOI：——

  日期：——
• HIROI KUNIO; NAKAMURA HIRONORI; ANZAI TAKASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 4, 1249-1250
  作者：HIROI KUNIO、 NAKAMURA HIRONORI、 ANZAI TAKASHI

  DOI：——

  日期：——