N-1-naphthyl(2-pyrrolyl)carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-1-naphthyl(2-pyrrolyl)carboxamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-naphthalen-1-yl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JEGVVAOPVHOGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 N-1-naphthyl(2-pyrrolyl)carboxamide 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.9%的产率得到N-(4-cyclopropylnaphthyl)(2-pyrrolyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种结构式I的N‑(4‑环丙基萘基)‑甲酰胺类化合物及其制备方法，其中R如说明书中所定义。本发明还提供4‑环丙基‑1‑萘胺的制备方法，包括所述结构式I的化合物在碱或酸存在的条件下水解，即得。此外，本发明还提供一种雷西纳德的制备方法，包括通过结构式I的化合物制备得到4‑环丙基‑1‑萘胺，然后再按照本领域已知的合成路线制备得到雷西纳德。

  公开号：

  CN110878045A
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-1-naphthyl(2-pyrrolyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种结构式I的N‑(4‑环丙基萘基)‑甲酰胺类化合物及其制备方法，其中R如说明书中所定义。本发明还提供4‑环丙基‑1‑萘胺的制备方法，包括所述结构式I的化合物在碱或酸存在的条件下水解，即得。此外，本发明还提供一种雷西纳德的制备方法，包括通过结构式I的化合物制备得到4‑环丙基‑1‑萘胺，然后再按照本领域已知的合成路线制备得到雷西纳德。

  公开号：

  CN110878045A

文献信息

• Novel pyrrole based CB2 agonists: New insights on CB2 receptor role in regulating neurotransmitters' tone
  作者：Simone Di Micco、Tania Ciaglia、Emanuela Salviati、Perrone Michela、Magdalena Kostrzewa、Simona Musella、Aniello Schiano Moriello、Veronica Di Sarno、Gerardina Smaldone、Francesca Di Matteo、Ilaria Capolupo、Rosmara Infantino、Giuseppe Bifulco、Giacomo Pepe、Eduardo M. Sommella、Poulami Kumar、Manuela Giovanna Basilicata、Marco Allarà、Nuria Sánchez-Fernández、Ester Aso、Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Carmine Ostacolo、Sabatino Maione、Alessia Ligresti、Alessia Bertamino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116298

  日期：2024.4

  inflammation, and psychiatric diseases. Recently, the CB2 receptor has gained increased attention considering its crucial role in modulating neuroinflammation in several pathological conditions like neurodegenerative diseases. Here we describe the rational design of pyrrole-based analogues, which led to a potent and pharmacokinetically suitable CB2 full agonist particularly effective in improving cognitive

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN110878045A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供一种结构式I的N‑(4‑环丙基萘基)‑甲酰胺类化合物及其制备方法，其中R如说明书中所定义。本发明还提供4‑环丙基‑1‑萘胺的制备方法，包括所述结构式I的化合物在碱或酸存在的条件下水解，即得。此外，本发明还提供一种雷西纳德的制备方法，包括通过结构式I的化合物制备得到4‑环丙基‑1‑萘胺，然后再按照本领域已知的合成路线制备得到雷西纳德。