(5RS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1356965-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5RS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1356965-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YLBODNSHQJSNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-N'-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-(BENZO [D][1,3]DIOXOL-5-YL)-3-TERT-BUTYL-4, 5-DIHYDROPYRAZOLE 衍生物的设计、合成和抗惊厥特性

  摘要：

  目的：利用基于配体的设计和分子杂交来设计具有前瞻性疗效和安全性的有前景的候选物。使用不同的合成方法合成设计的候选物。作为抗惊厥药的新合成候选物的生物学评价。方法：通过基于配体的药物发现和分子杂交设计了三个新系列的 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydropyrazoles。在制备已通过不同光谱技术表征的化合物(2-23)中遵循了适当的合成路线。除了毒性旋转棒试验外，还使用“经典”癫痫动物模型通过生物学评估来评估抗癫痫潜力。结果： 4-硝基苯基衍生物（5、13 和19）显示出最高的效力。化合物5是A系列中活性最强的取代基（N'-aroyl-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbohydrazide）。它的活性分别是参考药物司替戊醇 (I) 和先导化合物 III 的 2.7 倍和 1

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i6.17520
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5RS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel stiripentol analogues as potential anticonvulsants

  摘要：

  A series of stiripentol (SIP) analogues namely, 2-1(1E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ylidene]-N-(aryl/H)hydrazinecarboxamides 7a-h, (+/-)-(5RS)-N-(aryl/H)-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides (+/-)-8a-h, and (+/-)-[(5RS)-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl](aryl)methanones (+/-)-13a-f was synthesized by adopting appropriate synthetic routes and was pharmacologically evaluated in the preliminary anticonvulsant screens. The selected bioactive new chemical entities were subjected to ED50 determination and neurotoxicity evaluation. The most active congeners are 7h in MES screen and (+/-)-13b in scPTZ screen which displayed ED50 values of 87 and 110 mg/kg, respectively, as compared to that of STP (ED50 = 277.7 and 115 mg/kg in MES and scPTZ, respectively). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.004