N<(diethylamino)ethyl>-o-anisamide | 65016-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N<(diethylamino)ethyl>-o-anisamide
• 英文别名: 2-methoxy-benzoic acid-(2-diethylamino-ethylamide)；2-Methoxy-benzoesaeure-(2-diaethylamino-aethylamid)；N-[2-(Diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 65016-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: GZBDYGCFOHQJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N<(diethylamino)ethyl>-o-anisamide 在 四乙基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 N,N-二乙基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N<(diethylamino)ethyl>-o-anisamide
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704

文献信息

• Basicity, Lipophilicity, and Lack of Receptor Interaction ofN-Aminoalkylbenzamides andN-Aminoalkyl-o-anisamides as Model Compounds of Dopamine Antagonists
  作者：Lucien Anker、Bernard Testa、Han Van De Waterbeemd、Anne Bornand-Crausaz、Andreas Theodorou、Peter Jenner、C. David Marsden

  DOI：10.1002/hlca.19830660215

  日期：1983.3.16

  N-aminoalkyl-o-methoxybenzamides have been prepared and examined for their pKa, log P and dopamine receptor affinity. The pKa values range from ca. 7.5 for the derivatives having a one-C-atom side-chain, to ca. 10.3 for the N-aminobutyl derivatives. These variations with chain length are satisfactoryly explained by a field model. The variations in (log P)-values as a function of chain length and substitution

  Ñ -Aminoalkylbenzamides和Ñ -aminoalkyl- ö -methoxybenzamides已经制备并检测它们的p ķ一个，登录P和多巴胺受体的亲和性。p K a值的范围从ca。对于具有一个-C原子侧链的衍生物，为约7.5 。10.3为N-氨基丁基衍生物。链长的这些变化可以通过现场模型得到令人满意的解释。（log P）值的变化作为链长和N原子取代的函数，表明存在邻近和构象效应。化合物完全不能取代来自其特定的大鼠纹状体结合位点的3 H-哌啶酮和3 H-磺胺必隆证明了在位置4和5进行足够的芳族取代的关键作用。
• Radioiodinated <i>N</i>-(2-Diethylaminoethyl)benzamide Derivatives with High Melanoma Uptake:  Structure−Affinity Relationships, Metabolic Fate, and Intracellular Localization
  作者：Michael Eisenhut、William E. Hull、Ashour Mohammed、Walter Mier、Dorothee Lay、Wilhelm Just、Karin Gorgas、Wolf D. Lehmann、Uwe Haberkorn

  DOI：10.1021/jm991079p

  日期：2000.10.1

  melanoma uptake and tissue selectivity, structure-activity studies for N-(2-diethylaminoethyl)benzamides with variation of phenyl substituents were performed using C57Bl/6 mice bearing B16 melanoma. Compounds 2 (4-amino-5-bromo-N-(2-diethylaminoethyl)-3-[(131)I]iodo-2-methoxybenz amide) and 6 (4-acetamido-N-(2-diethylaminoethyl)-5-[(131)I]iodo-2-methoxybenzamid e) showed at 6 h post iv injection, for example

  几种放射性碘化的N-（二烷基氨基烷基）苯甲酰胺已用于黑色素瘤转移的平面闪烁显像和单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。为了改善黑素瘤摄取和组织选择性，使用带有B16黑素瘤的C57Bl / 6小鼠进行了具有苯基取代基变化的N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺的结构活性研究。化合物2（4-氨基-5-溴-N-（2-二乙基氨基乙基）-3-[（131）I]碘-2-甲氧基苯甲酰胺）和6（4-乙酰氨基-N-（2-二乙基氨基乙基）-5静脉注射后6小时显示-[[（131）I]碘-2-甲氧基苯甲酰胺e），例如，黑素瘤摄取分别为16.6和23.2％ID / g（平均值，n ＝ 3）。摄取量高3-5倍（P <0。01）比文献中已知的苯甲酰胺所观察到的要好，这可能是由于2或6的尿排泄相对较慢所致。相反，缺乏MeO，Ac，AcNH或Br取代基的类似物表现出降低的肿瘤吸收和高尿酸排泄各种苯甲酰胺代谢产物的放射性。B16
• Kurihara et al., Tohoku Yakka Daigaku Kiyo, 1957, # 4, p. 153,154
  作者：Kurihara et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。