butyl(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine | 89566-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
• 英文别名: Butyl(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphane；butyl-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 89566-74-5
• 化学式: C₂₂H₃₉P
• 分子量: 334.525
• InChiKey: IDEZQUUYLOMDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibutyl-1,2-bis-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diphosphane 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 butyl(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  二膦与丁基锂的反应

  摘要：

  1,2-双(2,4,6-三叔丁基苯基)二膦与丁基锂反应得到1-烷基-2-丁基-1,2-双(2,4,6-三叔丁基苯基)用各种烷基卤化物淬灭后的二膦，硫化得到二膦单硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.115

文献信息

• Inversion of Configuration at the Phosphorus Nucleophile in the Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of P‐Stereogenic <i>syn</i> ‐Phosphiranes from Chiral Epoxides
  作者：Jake A. Muldoon、Balázs R. Varga、Meaghan M. Deegan、Timothy W. Chapp、Ádám M. Eördögh、Russell P. Hughes、David S. Glueck、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/anie.201801427

  日期：2018.4.23

  Nucleophilic substitution results in inversion of configuration at the electrophilic carbon center (SN2) or racemization (SN1). The stereochemistry of the nucleophile is rarely considered, but phosphines, which have a high barrier to pyramidal inversion, attack electrophiles with retention of configuration at P. Surprisingly, cyclization of bifunctional secondary phosphine alkyl tosylates proceeded

  亲核取代导致亲电子碳中心（S N 2）或外消旋化（S N 1）的构型反转。亲核试剂的立体化学很少考虑，但是对金字塔倒置具有高阻隔性的膦会攻击亲电试剂并保留P的构型。令人惊讶的是，双功能仲膦烷基甲苯磺酸盐的环化反应在温和的条件下进行，亲核试剂的构型反转以产生P-立体顺-phosphiranes。DFT研究表明，新的立体化学是由酸促进的甲苯磺酸酯解离产生中间体yield桥联的阳离子，该阳离子经历了顺选择性环化。
• Reaction of lithium (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)silylphosphide with haloform
  作者：Shigeru Sasaki、Masaaki Yoshifuji、Naoki Inamoto

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.203

  日期：——

  The reaction of lithium (tert-butyldimethylsilyl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphide with chloroform afforded (Z)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-chloro-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1phosphaethene. The NMR study revealed a secondary phosphine resulting from a formal insertion of a dichlorocarbene to the P-Si bond as a reaction intermediate. The reaction is specific to the reactants and substrates

  (叔丁基二甲基甲硅烷基)(2,4,6-三-叔丁基苯基)磷化锂与氯仿反应得到(Z)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2-氯-1-(2,4,6) -三-叔丁基苯基)-1磷酸乙烯。核磁共振研究揭示了二氯卡宾作为反应中间体正式插入 P-Si 键所产生的二级膦。该反应特定于反应物和底物。使用溴仿得到溴甲硅烷基膦和 2bromo-1-phosphaethene。受阻较小的三甲基甲硅烷基磷化物得到双（2,4,6-三叔丁基苯基）二膦。
• YOSHIFUJI, MASAAKI;SHIBAYAMA, KATSUHIRO;INAMOTO, NAOKI, CHEM. LETT., 1984, N 1, 115-118
  作者：YOSHIFUJI, MASAAKI、SHIBAYAMA, KATSUHIRO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——