2-methoxy-N-(4-(N-methylsulfamoyl)phenethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(4-(N-methylsulfamoyl)phenethyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[2-[4-(methylsulfamoyl)phenyl]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: DCDUPACFBNBBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)phthalimide 在 氯磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methoxy-N-(4-(N-methylsulfamoyl)phenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲磺酰胺类似物作为NLRP3炎性体抑制剂的结构见解：设计，合成和生物学表征

  摘要：

  NLRP3炎性小体在多种人类疾病中起着至关重要的作用，并代表着有希望的药物靶标。在这项研究中，我们在阿尔茨海默氏病和急性心肌梗死的小鼠模型中建立了JC124的体内功能活性，JC124是我们小组中先前鉴定的NLRP3炎性体抑制剂。为了了解这种铅结构的化学空间，设计，合成了一系列类似物并对其进行了生物学表征。结果揭示了JC124的苯甲酰胺部分的两个取代基的关键作用。另一方面，对JC124的磺酰胺部分的修饰具有良好的耐受性。两种新的铅化合物14和17被鉴定具有改善的抑制效力（IC 50值分别为0.55±0.091和0.42±0.080μM）。进一步的表征证实了它们的选择性和体内靶标结合。总的来说，该结果强烈鼓励进一步开发基于该化学支架的更有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00733

文献信息

• Structural Insights of Benzenesulfonamide Analogues as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Characterization
  作者：Jacob Fulp、Liu He、Stefano Toldo、Yuqi Jiang、Ashley Boice、Chunqing Guo、Xia Li、Andrew Rolfe、Dong Sun、Antonio Abbate、Xiang-Yang Wang、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00733

  日期：2018.6.28

  NLRP3 inflammasome plays critical roles in a variety of human diseases and represents a promising drug target. In this study, we established the in vivo functional activities of JC124, a previously identified NLRP3 inflammasome inhibitor from our group, in mouse models of Alzheimer’s disease and acute myocardial infarction. To understand the chemical space of this lead structure, a series of analogues

  NLRP3炎性小体在多种人类疾病中起着至关重要的作用，并代表着有希望的药物靶标。在这项研究中，我们在阿尔茨海默氏病和急性心肌梗死的小鼠模型中建立了JC124的体内功能活性，JC124是我们小组中先前鉴定的NLRP3炎性体抑制剂。为了了解这种铅结构的化学空间，设计，合成了一系列类似物并对其进行了生物学表征。结果揭示了JC124的苯甲酰胺部分的两个取代基的关键作用。另一方面，对JC124的磺酰胺部分的修饰具有良好的耐受性。两种新的铅化合物14和17被鉴定具有改善的抑制效力（IC 50值分别为0.55±0.091和0.42±0.080μM）。进一步的表征证实了它们的选择性和体内靶标结合。总的来说，该结果强烈鼓励进一步开发基于该化学支架的更有效的类似物。