(S)-2-(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione | 1384968-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1384968-41-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃
• 分子量: 407.469
• InChiKey: ZGWUCSMFGSZCHK-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-methyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸达泊西汀杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸达泊西汀的3个结构相似的杂质：(S)‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅱ)、(S)‑N‑甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅲ)和(S)‑N,N–二甲基‑3‑(萘‑2‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅳ)的制备方法。以(S)‑3‑胺基‑3‑苯基丙基‑1‑醇(Ⅶ)作为起始原料,经过氨基保护、羟基活化、取代、氨基脱保护等多步反应分别制得盐酸达泊西汀杂质化合物Ⅱ、化合物Ⅲ和化合物Ⅳ。该制备路线起始原料易得；反应条件温和，选择性高；通过常规的后处理方法就可以得到较高纯度(98％以上)的样品,可以作为盐酸达泊西汀杂质化合物Ⅱ、化合物Ⅲ和化合物Ⅳ的对照品，用于盐酸达泊西汀合成研究的质量控制。

  公开号：

  CN107935866B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  盐酸达泊西汀杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸达泊西汀的3个结构相似的杂质：(S)‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅱ)、(S)‑N‑甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅲ)和(S)‑N,N–二甲基‑3‑(萘‑2‑氧基)‑1‑苯基丙基‑1‑胺(化合物Ⅳ)的制备方法。以(S)‑3‑胺基‑3‑苯基丙基‑1‑醇(Ⅶ)作为起始原料,经过氨基保护、羟基活化、取代、氨基脱保护等多步反应分别制得盐酸达泊西汀杂质化合物Ⅱ、化合物Ⅲ和化合物Ⅳ。该制备路线起始原料易得；反应条件温和，选择性高；通过常规的后处理方法就可以得到较高纯度(98％以上)的样品,可以作为盐酸达泊西汀杂质化合物Ⅱ、化合物Ⅲ和化合物Ⅳ的对照品，用于盐酸达泊西汀合成研究的质量控制。

  公开号：

  CN107935866B

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：M. Sasikumar、Milind D. Nikalje

  DOI：10.1080/00397911.2011.575522

  日期：2012.10.15

  include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and regioselective reductive ring opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the hydroxy-bearing stereogenic center at benzylic position; (b) regioselective functionalization of 1-naphthol and amine functionality through Mitsunobu procedures; and (c) Eschweiler–Clarke reductive methylation condition to access the target molecule. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了 (S)-达泊西汀 1 合成策略的改进。合成策略的关键特征包括 (a) Sharpless 不对称环氧化反应和 2,3-环氧醇的区域选择性还原开环，以在苄基位置精心制作带有羟基的立体中心；(b) 通过 Mitsunobu 程序对 1-萘酚和胺官能团进行区域选择性官能化；(c) Eschweiler-Clarke 还原甲基化条件以访问目标分子。图形概要
• Synth. Commun. 2012, 42, 3061-3067
  作者：

  DOI：——

  日期：——