(E)-styryl 2,4,6-trimethylbenzoate | 1261169-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl 2,4,6-trimethylbenzoate
• 英文别名: [(E)-2-phenylethenyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1261169-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: COHYZGBQUSMGJM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 苯乙炔 在 Ru[HB(3-NO₂pz)₃](COD)Cl 、 5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体和底物对区域选择性和立体选择性 Ru(II) 催化氢酰氧基化生成乙烯基酯的影响

  摘要：

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301222

文献信息

• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts Supported on Metal Oxides for the Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Masami Nishiumi、Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201000431

  日期：2010.11.22

  ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed activity comparable to that of the ceria-supported catalyst. These catalysts were recyclable without a significant loss of activity, and the leaching of ruthenium species into the liquid phase was negligible after cooling the reaction mixture, which indicates marked superiority of the present solid oxide catalysts to conventional homogeneous catalysts.

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。
• Ligand and Substrate Effects on Regio‐ and Stereoselective Ru(II)‐Catalyzed Hydroacyloxylations to Vinylic Esters
  作者：Paul A. Beasley、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/adsc.202301222

  日期：2024.2.20

  Two Ru(II)-catalytic systems were developed for anti-Markovnikov regioselective hydroacyloxylations of terminal alkynes to vinylic esters. [Ru(NCCH3)6][(BF4)2] favors (E)-vinylic ester products with arylacetylenes and select carboxylic acids, whereas a Ru scorpionate complex with two electron-withdrawing ligands favors (Z)-vinylic ester isomers.

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。