1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole | 244141-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-naphthalen-2-ylindole
• CAS: 244141-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: XZUDJVTVBWAWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2'-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-1'-tosyl-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的Friedel-Crafts炔丙基化/氢化/芳香化序列合成3,3'-联吲哚

  摘要：

  描述了铜催化的Friedel-Crafts炔丙基化/加氢胺化/芳构化顺序。在催化量的CuI的存在下，该顺序反应可以高效高效地将乙炔基苯并恶嗪酮和吲哚转化为各种3,3'-联吲哚。此外，还证明了其他吲哚-杂芳基分子的合成和轴向手性3,3'-双吲哚的催化不对称形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01100
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。
• High-Throughput Screening Protocol for the Coupling Reactions of Aryl Halides Using a Colorimetric Chemosensor for Halide Ions
  作者：Min Sik Eom、Jieun Noh、Han-Sung Kim、Soyeon Yoo、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00300

  日期：2016.4.15

  efficiency as a tool for high-throughput screening (HTS) of transition-metal-catalyzed coupling reactions was investigated. It showed a high selectivity for halide ions. When the PAR–2Hg2+ complex was used in the Suzuki coupling reaction and C–H activated coupling reaction with aryl bromides, the quantitative and qualitative conversions of aryl halides were obtained from the reaction mixture color change

  制备了4-（2-吡啶基偶氮）间苯二酚（PAR-2Hg 2+）的汞络合物，卤离子化学传感器，其作为过渡金属催化的偶联反应高通量筛选（HTS）的工具的效率为调查。它显示出对卤离子的高选择性。当将PAR-2Hg 2+络合物用于Suzuki偶联反应和CH-H与芳基溴的活化偶联反应时，从反应混合物的颜色变化获得了芳基卤化物的定量和定性转化。
• In Situ Generation of PhI⁺ CF₃ and Transition-Metal-Free Oxidative sp² CH Trifluoromethylation
  作者：Cong Xu、Jingxin Liu、Wenbo Ming、Yingjie Liu、Jun Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201301585

  日期：2013.7.8

  to tri us: The introduction of CF3 units into organic molecules is important and requires the development of convenient trifluoromethylating reagents. Here, PhI+CF3, an acyclic electrophilic “CF3+” species, is described, including its in situ generation from TMSCF3, PhI(OAc)2, and KF and its direct applications in sp2 CH trifluoromethylations under mild transition‐metal‐free conditions (see scheme)

  这些事情都交给了我们：将CF 3单元引入有机分子很重要，并且需要开发方便的三氟甲基化试剂。这里，披+ CF 3，无环亲电子“CF 3 + ”物种，则所描述的，包括其在原位产生从TMSCF 3，披（OAC）2，以及KF和SP其直接应用2个ç 下温和ħtrifluoromethylations无过渡金属的条件（参见方案）。