syn-2,4,6-Trimethyl-benzaldoxim | 54130-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2,4,6-Trimethyl-benzaldoxim
• 英文别名: anti-2,4,6-Trimethyl-benzaldoxim；(E)-2,4,6-Trimethylbenzaldehyde oxime；(NZ)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54130-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QYZKLTLEVQDKFJ-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2,4,6-Trimethyl-benzaldoxim 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient Pd-catalyzed synthesis of nitriles from aldoximes

  摘要：

  An expedient method of Pd-catalyzed conversion of aldoxime into nitrile was developed. The reaction was carried out under the influence of Pd(OAc)(2)/PPh3 in refluxing CH3CN to provide good to high yields. The use of Cs2CO3 (0.1-0.5 equiv) was crucial in some cases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.150
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到syn-2,4,6-Trimethyl-benzaldoxim
  参考文献：
  名称：

  (Z)-醛肟的可见光介导的立体定向 C(sp2)-H 二氟烷基化

  摘要：

  已经描述了可见光介导的 ( Z )-醛肟到 ( E )-二氟烷基化酮肟的立体定向 C(sp 2 )-H 二氟烷基化。在该反应中，(杂)-芳香族和脂肪族二氟烷基化酮肟可以在保留起始醛肟构型的情况下获得。初步机制研究表明，涉及通过SET 途径的二氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1039/d1ob01401c

文献信息

• Hantzsch; Lucas, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 746
  作者：Hantzsch、Lucas

  DOI：——

  日期：——
• Chiral ligand-controlled asymmetric conjugate amination of enoates with lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide
  作者：Takeo Sakai、Hirohisa Doi、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.040

  日期：2006.8

  Lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide behaved as a nice amination agent in a chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of tert-butyl cinnamate to give the conjugate amination product with 99% ee in 90% yield. Other acyclic and cyclic enoates were also aminated in reasonably high enantioselectivity, while the deprotonation of abstractable proton of enoates caused yield loss of the conjugate amination products, due to the bulkiness and enriched basicity of the lithium amide. Although such steric bulkiness made hard the hydrogenolytic cleavage of a mesitylmethyl-N bond of the adducts, a new protocol comprising N-chlorination-regioselective dehydro-chlorination-transoximation was developed for N-dearylmethylation, giving 3-aminoalkanoates in reasonably good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scholl; Kacer, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 330
  作者：Scholl、Kacer

  DOI：——

  日期：——
• US4670373A
  申请人：——

  公开号：US4670373A

  公开（公告）日：1987-06-02
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE NITRILES ORGANIQUES
  申请人：ALLIEDSIGNAL INC.

  公开号：WO1998005630A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) The invention provides a process for the production of organic nitriles from the corresponding aldoxime. More particularly, the invention provides a process in which acid salts are used to convert an aldoxime to its corresponding nitrile, which process produces the nitrile in very high yield.(FR) L'invention a pour objet un procédé de production de nitriles organiques à partir de l'aldoxime corrélative. Plus particulièrement, l'invention porte sur un procédé qui permet d'utiliser des sels acides pour transformer une aldoxime en nitrile corrélative, et de produire ledit nitrile en très grandes quantités.