1-(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-ethanone | 514844-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromo-1-methoxy-[2]naphthyl)-ethanone；1-(4-Brom-1-methoxy-[2]naphthyl)-aethanon；1-(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 514844-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: MSUMQMWCYYHAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-ethanone 在 正丁基锂 、 sodium perborate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-yl)-(R)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(4-bromo-1-methoxynaphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585

文献信息

• Halogenation of Chelated Aryl Alkyl Ketones. I. Bromination of 2-Acetylnaphthol and Several of its Derivatives
  作者：Frederic C. Chang、Yen-Shang Yang

  DOI：10.1021/ja01631a040

  日期：1954.1