6-(4-氯苯基)-2-甲基烟酸乙酯 | 108715-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 108715-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD03068907
• 分子量: 275.735
• InChiKey: DLVNZWGMQHOLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)-2-甲基烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-methylnicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides

  摘要：

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。

  DOI：

  10.3390/molecules20058800
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-氯苯基)-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NewN-Halosuccinimide-Mediated Reactions for the Synthesis of Pyridines

  摘要：

  5-溴-2,6-二烷基吡啶-4-羧酸酯通过酮炔与酰胺酯的迈克尔加成反应生成，随后在0°C下用N-溴琥珀酰亚胺进行溴化环化，收率极高，反应仅需1小时。将相同的氨基五烯酮中间体与N-碘琥珀酰亚胺处理，可在非常温和的条件下促进低温环脱水反应，生成具有完全区域选择性的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820019

文献信息

• Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.3390/molecules15053211

  日期：——

  Cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienone intermediates using N-iodosuccinimide as a Lewis acid proceeds at low temperature under very mild conditions to give the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridines in high yield and with total regiocontrol.

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。
• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Marwa Abdel-Aziz、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules20058800

  日期：——

  Three series of 6-aryl-2-methylnicotinohydrazides 4a–i, N′-arylidene-6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotino hydrazides 7a–f, and N′-(un/substituted 2-oxoindolin-3-ylidene)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinohydrazides 8a–c were synthesized and evaluated for their potential in vitro antimycobacterial activity against M. tuberculosis. The results showed that isatin hydrazides 8a–c are remarkably more active than the parent hydrazide 4c. Hydrazides 8b and 8c exhibited the highest activity among all the tested compounds (MIC = 12.5 and 6.25 µg/mL, respectively). Compounds 8b and 8c were also devoid of apparent cytotoxicity to HT-29, PC-3, A549, HepG2 and MCF-7 cancer cell lines. Besides, 8b and 8c showed good drug-likeness scores of 0.62 and 0.41, respectively. Those two isatin hydrazides could offer an excellent framework for future development to obtain more potent antitubercular agents. The SAR study suggested that lipophilicity of the synthesized derivatives is a crucial element that accounts for their antimycobacterial activity. Finally, a theoretical kinetic study was established to predict the ADME of the active derivatives.

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。
• Novel arylpyridine‐based 1,3,4‐oxadiazoles: Synthesis, antibacterial, and anti‐inflammatory evaluation
  作者：Sowmya Padejjar Vasantha、Boja Poojary、Revanasiddappa Bistuvalli Chandrashekarappa

  DOI：10.1002/jccs.201800248

  日期：2019.6

  developing novel bioactive compounds, a series of 2‐(5‐[2‐methyl‐6‐arylpyridin‐3‐yl]‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio)‐1‐arylethanones (6a–n) were designed and synthesized in good yield. Novel compounds were evaluated for their antibacterial and anti‐inflammatory activities. All synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bascillus subtilis, Eschericia coli,

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。
• Design, synthesis and 2D QSAR study of novel pyridine and quinolone hydrazone derivatives as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Ismail Salama、Mohamed S. Gomaa、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz、Dalia H. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.004

  日期：2017.9

  tuberculosis, constitute a serious public health threat, highlighting the urgent need of novel antibacterial agents. In this work, two novel series of nicotinic acid hydrazone derivatives (6a-r) and quinolone hydrazide derivatives (12a-l) were synthesized and evaluated as antimicrobial and antitubercular agents. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial, antifungal and antimycobacterial

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活
• 取代芳基吡啶类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105348298B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了取代芳基吡啶类化合物，化合物结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物在农业领域中具有广谱的杀菌和杀虫活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病和水稻稻瘟病等多种病菌都有很好的防效。特别地，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病和水稻稻瘟病在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治小菜蛾和朱砂叶螨等。