8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho<2,3-b>-pyran-2-one | 69169-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho<2,3-b>-pyran-2-one
• 英文别名: 8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-2-one；4-methyl-8-hydroxy-2-oxo-2H-benzo[g]benzopyran；4-methyl-8-hydroxynaphtho[2,3-b]pyran-2-one；4-methyl-8-hydroxybenzo[g]coumarin；8-hydroxy-4-methyl-benzo[g]chromen-2-one；7-Hydroxy-4'-methyl-naphtho-<2,3:6',5'>-α-pyron；8-hydroxy-4-methylbenzo[g]chromen-2-one
• CAS: 69169-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: COIYMKKJMXPSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho<2,3-b>-pyran-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,7-dimethyl-[1]benzofuro[5,4-g]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and photooxygenations of furonaphthopyrones starting from 2,7-naphthalenediol

  摘要：

  Three angular furonaphthopyrones 4, 9, 12 were regioselectively synthesized starting from 2,7-naphthalenediol in three steps, respectively. An easy separation of Pechmann condensation products 1 and 2 of 2,7-naphthalenediol with ethyl acetoacetate was described. The photooxygenations of 4, 12 were investigated and a hydroperoxide 18 was isolated and fully characterized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00845-4
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho<2,3-b>-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其 制备方法和应用

  摘要：

  苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其制备方法和应用，属于药物化学领域。本发明提供了一类苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其制备方法和应用，其制备方法简单、原料简易，后处理方便，所发明的目标化合物合成收率和纯度高，其纯度高达98％以上，其结构均通过核磁和质谱验证。经药理活性筛选实验表明：这类结构全新的化合物对人肝癌细胞株HepG2显示极强的杀伤活性，化合物最低IC50值达到7.85μM，对进一步开发苯并香豆素类抗肿瘤药物具有重要价值。

  公开号：

  CN106565691B

文献信息

• Phenacyl ester derivatives bearing heterocycles as models for photocleavable linkers: synthesis and photolysis studies
  作者：Andrea S.C. Fonseca、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.100

  日期：2012.9

  The synthesis of several phenacyl ester derivatives linked to oxygen and nitrogen heterocycles, benzoquinolone and (benzo)coumarins, was carried out in an effort to obtain systems that could be applied as photocleavable (bi)functional linkers for solid phase peptide synthesis. The heterocycles were attached to a spacer, with different lengths, followed by coupling to 2-bromo-1-phenylpropan-1-one, acting

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。
• 苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其 制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106565691B

  公开（公告）日：2019-02-22

  苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其制备方法和应用，属于药物化学领域。本发明提供了一类苯并香豆素类衍生物药学上可接受的盐及其制备方法和应用，其制备方法简单、原料简易，后处理方便，所发明的目标化合物合成收率和纯度高，其纯度高达98％以上，其结构均通过核磁和质谱验证。经药理活性筛选实验表明：这类结构全新的化合物对人肝癌细胞株HepG2显示极强的杀伤活性，化合物最低IC50值达到7.85μM，对进一步开发苯并香豆素类抗肿瘤药物具有重要价值。
• Synthesis and Characterization of New Helical Coumarins
  作者：Harish R. Talele、Firasat Hussain、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/jhet.2193

  日期：2015.5

  phenomenon of peri interaction of 1,8‐disubstituted naphthalene has been utilized to construct small molecules with internal twist resulting in helical isomers. A series of new naphthalene‐attached coumarins have been synthesized and characterized. The helical conformational twist in thiophene–coumarin capped naphthalene was established by H‐NMR and single crystal X‐ray diffraction analysis.

  1,8-二取代萘的周边相互作用现象已被用于构建内部扭曲的小分子，从而形成螺旋异构体。已合成并表征了一系列新型的萘基香豆素。通过H-NMR和单晶X射线衍射分析确定了噻吩-香豆素封端的萘中的螺旋构象扭曲。
• Highly Efficient Photoinduced DNA Cleavage by Naphthopyrone Hydroperoxides
  作者：Zhi-Fu Tao、Xuhong Qian、Mingcai Fan

  DOI：10.1246/bcsj.72.1571

  日期：1999.7

  naphthopyrone hydroperoxides as novel photochemical DNA cleavers were synthesized and evaluated. Their photochemical DNA-cleaving abilities depend on skeleton arrangement of the naphthopyrone core and are much more efficient than those of the reported 1,8-naphthalenedicarboximide analog. The DNA-cleaving mechanism by these new hydroperoxides probably mainly involves hydroxyl radicals, indicating that

  合成并评估了各种作为新型光化学 DNA 切割剂的萘并吡喃氢过氧化物。它们的光化学 DNA 切割能力取决于萘并吡喃酮核心的骨架排列，并且比报道的 1,8-萘二甲酰亚胺类似物的效率高得多。这些新型氢过氧化物的 DNA 切割机制可能主要涉及羟基自由基，表明萘并吡喃氢过氧化物可能能够作为一类新的嵌入光芬顿试剂。
• 含硒香豆素类衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116082317A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了含硒香豆素类衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上应用，属于药物化学领域。本发明的含硒香豆素类化合物，其制备方法简单、原料简易，后处理方便，且化合物收率和纯度高，其纯度高达98%以上，其结构通过核磁和质谱均得以验证。经体外活性筛选实验表明：这类结构的化合物具有抗肿瘤活性，尤其对神经母细胞瘤SK‑N‑SH表现出极强的杀伤活性，其中化合物11f（半数抑制浓度，IC