4-(allylthio)-4-(furan-2-yl)butan-2-one | 1124383-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(allylthio)-4-(furan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)-4-prop-2-enylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 1124383-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: NLBJZCWVFXOAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allylthio)-4-(furan-2-yl)butan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到C₁₁H₁₄O₂S
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建氧降冰片烯的合成和理论研究

  摘要：

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800681
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 烯丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-(allylthio)-4-(furan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建氧降冰片烯的合成和理论研究

  摘要：

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800681