N,3,3-三苯基丙酰胺 | 7474-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3,3-三苯基丙酰胺
• 英文名称: N,3,3-triphenylpropanamide
• CAS: 7474-18-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• mdl: MFCD01196518
• 分子量: 301.388
• InChiKey: AUQGEKNCZBZPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,3-三苯基丙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 3,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kohler, American Chemical Journal, 1904, vol. 31, p. 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-triphenyl-propan-1-one oxime 生成 N,3,3-三苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kohler, American Chemical Journal, 1904, vol. 31, p. 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of Oxamic Acids with Alkenes towards Quinolin-2-ones
  作者：Gaofeng Feng、Chengan Jin、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai

  DOI：10.1055/s-0040-1707891

  日期：2020.9

  An efficient silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of oxamic acids with alkenes has been developed. This method provides a novel and straightforward protocol toward a variety of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 4-(α-carbonyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, and quinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  已开发出一种有效的银催化串联脱羧自由基加成/环化草酸与烯烃。该方法为各种 4-芳基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、4-(α-羰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、和 quinolin-2(1H)-ones 在水溶液中。
• Conjugate Addition of RMgX–3MeLi to α,β-Unsaturated Amides and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mikiko Kikuchi、Satomi Niikura、Nao Chiba、Nahoko Terauchi、Morio Asaoka

  DOI：10.1246/cl.2007.736

  日期：2007.6.5

  In the presence of 3 equivalents of MeLi, various Grignard reagents reacted with secondary α,β-unsaturated amides and α,β-unsaturated carboxylic acids to give the corresponding Michael adducts in g...

  在 3 当量的 MeLi 存在下，各种格氏试剂与仲 α,β-不饱和酰胺和 α,β-不饱和羧酸反应，得到相应的迈克尔加合物。
• Conjugate addition of organolithium reagents to acrylanilide anions
  作者：Jack E. Baldwin、William A. Dupont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92805-3

  日期：1980.1

  Phenyllithium, -butyllithium, and -butyllithium were found to add to substituted acrylanilide anions to give the 1,4-addition products in fair to good yields.

  发现苯基锂，-丁基锂和-丁基锂会加到取代的丙烯酰苯胺阴离子上，以公平至良好的收率得到1，4-加成产物。