(2E,4E)-5-(8-hydroxydibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-methylpenta-2,4-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2E,4E)-5-(8-hydroxydibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: ganoderma furan A；lingzhifuran A；(2E,4E)-5-(8-hydroxydibenzofuran-4-yl)-2-methylpenta-2,4-dienal
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FWMQKXGLKVAFDC-RQXNJNRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (2E,4E)-5-(8-hydroxydibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  一种灵芝呋喃A的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种灵芝呋喃A的制备方法。所述灵芝呋喃A的制备方法，是以通式II化合物与式III化合物经缩合反应得通式I化合物，反应方程式如下。本发明提供的技术方案提供了一条特别适合于放大合成灵芝呋喃A的合成路线，其选用的原材料二苯并呋喃和2‑甲基‑2‑丁烯醛均是成熟的化工产品，来源广价格低，整条反应路线反应条件温和，无特殊要求，获得的中间体可不经纯化直接进行后续反应，这些元素都使得该路线完全克服了现有技术中合成路线的弊端，具有产业化放大生产的前景。

  公开号：

  CN111646961A

文献信息

• Isolation of lingzhifuran A and lingzhilactones D–F from Ganoderma lucidum as specific Smad3 phosphorylation inhibitors and total synthesis of lingzhifuran A
  作者：Wei-Yi Ding、Jun Ai、Xin-Long Wang、Fayang G. Qiu、Qing Lv、Ping Fang、Fan-Fan Hou、Yong-Ming Yan、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1039/c6ra17900b

  日期：——

  (2–4), four new phenolic meroterpenoids were isolated from the fruiting bodies of Ganoderma lucidum. Their structures were identified by spectroscopic data. Chiral HPLC analysis indicates the racemic nature of 2–4. Chiral separation followed by X-ray diffraction analysis discloses the absolute configuration of (−)-2. Compounds 1 and 2 could selectively inhibit TGF-β1-induced Smad3 phosphorylation in rat

  从灵芝子实体中分离出四种灵芝呋喃A（1）和灵芝内酯D–F（2-4）。它们的结构通过光谱数据鉴定。手性HPLC分析表明2–4的外消旋性质。手性分离，然后进行X射线衍射分析，揭示了（-）- 2的绝对构型。化合物1和2可以选择性抑制TGF-β1诱导的大鼠肾小管上皮细胞Smad3磷酸化，代表选择性Smad3激活抑制剂的新型支架。全合成伴随体内啮齿动物实验揭示了1对肾脏纤维化的抗纤维化活性。最后，一个合理的生物合成途径1中提出的。