2-amino-4-ethoxycarbonylmethyl thiopnene-3-carboxylic acid ethyl ester | 349662-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-ethoxycarbonylmethyl thiopnene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-((ethoxycarbonyl)-methyl)-thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]thiophene-3-carboxylate；2-amino-4-ethoxycarbonylmethyl-thiophen-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-amino-4-(ethoxycarbonyl)-3-thiopheneacetate；ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 349662-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: FNHRSJOSCPGDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-ethoxycarbonylmethyl thiopnene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 4-{[2-(6-(dimethylamino)-7-{[3-(methyloxy)phenyl]methyl}-4,8-dioxo-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)ethyl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium sulfide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-amino-4-ethoxycarbonylmethyl thiopnene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/102679

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Synthesis of Novel 2-Aminothiophene-3-carboxylates by Variations of the Gewald Reaction
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Carsten D. Siebert、Ralf H. Lyssy、Ina Frank、Adil Duran、Rudolf Gottschlich、Christian R. Noe

  DOI：10.1007/s007060170137

  日期：2001.2.15

  compounds through variations of the Gewald reaction is presented. Knoevenagel condensation of methylketone derivatives with methyl cyanoacetate and subsequent treatment of the α,β-unsaturated nitriles with sulfur and amine resulted in the corresponding 2-aminothiophenes 5 or isomers 9 and 10 . Reaction of methylketone derivatives bearing a leaving group at the methyl group under modified Gewald conditions selectively

   介绍了通过 Gewald 反应的变化合成标题化合物的方法 。 甲基酮衍生物与氰基乙酸甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后用硫和胺处理α，β-不饱和腈，得到相应的2-氨基噻吩 5 或异构体 9 和 10 。在修饰的 Gewald 条件下，在甲基上带有离去基的甲基酮衍生物的反应 选择性地导致4-取代的2-氨基噻吩 9a 和 12的形成 。硫原子的引入是通过硫化钠的亲核取代而发生的。
• AMIDES OF 2-AMINO-4-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR SALTS
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS S.A.

  公开号：US20150111038A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present disclosure is directed to salts of N-4-[2,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)acetamide and process for the preparation thereof (formula II).

  本公开涉及N-4-[2,4-二氟-3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-2-基}二甲基-2,4-二氧杂-1,2,3,4-四氢噻吩[2,3-d]嘧啶-5-基)乙酰胺盐及其制备方法（化学式II）。
• [EN] AMIDES OF 2-AMINO-4-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR SALTS<br/>[FR] AMIDES DE COMPOSÉS DE 2-AMINO-4-ARYLTHIAZOLE ET LEURS SELS
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013183035A3

  公开（公告）日：2014-02-27
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1740551B1

  公开（公告）日：2012-09-12