2-肼基吡啶-4-甲腈 | 913839-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-肼基吡啶-4-甲腈
• 英文名称: 2-hydrazinoisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Hydrazinylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 913839-68-6
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: PMRMKCHJLLVOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基吡啶-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。

  公开号：

  WO2014089364A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-肼基吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和有效和选择性KDM5抑制剂的发现

  摘要：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）在表观遗传调控中起关键作用，KDM5A和KDM5B已被确定为潜在的抗癌药物靶标。利用来自已知KDM4和KDM5抑制剂的结构信息，设计了一系列有效的吡唑基吡啶。构效关系（SAR）的探索导致了化合物33的鉴定，该化合物是一种口服有效的KDM5A / 5B抑制剂，具有很好的选择性。在乳腺癌细胞系ZR-75-1中用化合物33证实了通过三甲基化H3K4水平测定的有效细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.083

文献信息

• Discovery and preclinical profile of teneligliptin (3-[(2S,4S)-4-[4-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazin-1-yl]pyrrolidin-2-ylcarbonyl]thiazolidine): A highly potent, selective, long-lasting and orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Tomohiro Yoshida、Fumihiko Akahoshi、Hiroshi Sakashita、Hiroshi Kitajima、Mitsuharu Nakamura、Shuji Sonda、Masahiro Takeuchi、Yoshihito Tanaka、Naoko Ueda、Sumie Sekiguchi、Takayuki Ishige、Kyoko Shima、Mika Nabeno、Yuji Abe、Jun Anabuki、Aki Soejima、Kumiko Yoshida、Yoko Takashina、Shinichi Ishii、Satoko Kiuchi、Sayaka Fukuda、Reiko Tsutsumiuchi、Keigo Kosaka、Takahiro Murozono、Yoshinobu Nakamaru、Hiroyuki Utsumi、Naoya Masutomi、Hiroyuki Kishida、Ikuko Miyaguchi、Yoshiharu Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.012

  日期：2012.10

  hypoglycemia. We explored linked bicyclic heteroarylpiperazines substituted at the γ-position of the proline structure in the course of the investigation of l-prolylthiazolidines. The efforts led to the discovery of a highly potent, selective, long-lasting and orally active DPP-4 inhibitor, 3-[(2S,4S)-4-[4-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazin-1-yl]pyrrolidin-2-ylcarbonyl]thiazolidine (8g), which has

  二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制是低血糖的低风险，因此是每日一次口服给药方案的合适机制。我们在研究1-脯氨酰咪唑烷的过程中，探索了在脯氨酸结构的γ位上取代的连接的双环杂芳基哌嗪。这些努力导致发现了一种高效，选择性，持久和口服活性的DPP-4抑制剂3-[（2 S，4 S）-4- [4-（3-甲基-1-苯基-1）H-吡唑-5-基）哌嗪-1-基]吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷（8g），具有独特的结构，具有五个连续的环。X射线共晶体结构为8g在DPP-4中的研究表明，吡唑上的苯环和DPP-4的S 2广泛的亚位点之间的关键相互作用不仅提高了效力，而且还提高了选择性。0.03 mg / kg或更高剂量的化合物8g在口服Zucker脂肪大鼠体内后，显着抑制了血浆葡萄糖水平的增加。在日本，化合物8g（替利格列汀）已被批准用于治疗2型糖尿病。
• SUBSTITUTED DIPYRIDYL-DIHYDROPYRAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100093803A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application relates to novel substituted dipyridyldihydropyrazolone derivatives, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型取代二吡啶基二氢吡唑酮衍生物，其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液学疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的药物。
• Synthesis and Tunable Optical Properties of C,N‐Chelated Borate Luminophores Derived from Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Jumpei Taguchi、Satsuki Matsuura、Tomohiro Seki、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201904983

  日期：2020.2.21

  acyltrifluoroborates (KATs) as starting materials. The hydrazones obtained from reactions between KATs and 2‐hydrazinopyridines followed by a cyclization resulted in the unprecedented formation of C,N‐chelated six‐membered bora‐heterocycles. Under consideration of the results of DFT and TD‐DFT calculations, four luminophores based on such bora‐heterocycles are designed and synthesized, which exhibit a

  通过使用酰基三氟硼酸钾（KAT）作为简单的两步反应，已经合成了新型的硼酸根发光体。从KAT和2-肼基吡啶之间的反应继之以环化反应获得的，导致了前所未有的C，N螯合六元硼杂环的形成。考虑到DFT和TD-DFT计算的结果，设计并合成了四个基于此类硼杂环的发光体，它们在固态时的荧光范围从蓝色到红色。此外，一种发光体表现出从蓝色到黄色/绿色的机械荧光致变色。由于这些发光体之一的上述机械致变色作用，只需将四个发光体混合即可实现白色发射。
• Structure-based design and discovery of potent and selective KDM5 inhibitors
  作者：Zhe Nie、Lihong Shi、Chon Lai、Shawn M. O'Connell、Jiangchun Xu、Ryan K. Stansfield、David J. Hosfield、James M. Veal、Jeffrey A. Stafford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.083

  日期：2018.5

  potential anti-cancer drug targets. Using structural information from known KDM4 and KDM5 inhibitors, a potent series of pyrazolylpyridines was designed. Structure-activity relationship (SAR) exploration resulted in the identification of compound 33, an orally available, potent inhibitor of KDM5A/5B with promising selectivity. Potent cellular inhibition as measured by levels of tri-methylated H3K4 was demonstrated

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）在表观遗传调控中起关键作用，KDM5A和KDM5B已被确定为潜在的抗癌药物靶标。利用来自已知KDM4和KDM5抑制剂的结构信息，设计了一系列有效的吡唑基吡啶。构效关系（SAR）的探索导致了化合物33的鉴定，该化合物是一种口服有效的KDM5A / 5B抑制剂，具有很好的选择性。在乳腺癌细胞系ZR-75-1中用化合物33证实了通过三甲基化H3K4水平测定的有效细胞抑制作用。
• Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use
  申请人：Flamme Ingo

  公开号：US20100035906A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型二吡啶基-二氢吡唑酮化合物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病和促进伤口愈合的药物。