6-chloro-7-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one | 135065-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-7-hydroxy-3,4-dimethylchromen-2-one
• CAS: 135065-47-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• mdl: MFCD08741894
• 分子量: 224.644
• InChiKey: JMNRODDUVWGJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one 生成 7-acetoxy-6-chloro-3,4-dimethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 622,626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 4-氯间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以81.1%的产率得到6-chloro-7-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C7 取代香豆素作为选择性单胺氧化酶抑制剂：发现、合成和理论模拟

  摘要：

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.

  DOI：

  10.3390/molecules24214003

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis and antifungal activity of coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Wen-Zheng Yin、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Pin Liu、Yu-Cheng Gu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1007/s11030-016-9662-2

  日期：2016.8

  The synthesis of novel coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives through a microwave-assisted three-component one-pot Mannich reaction is described in this study. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum capsici, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctonia solani, and Alternaria mali. The preliminary bioassays showed that

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox EC} _ 50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。
• 一种香豆素-三唑类化合物及其农药上可接受的盐、制备及其应用
  申请人：扬州大学

  公开号：CN105272971A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种香豆素-三唑类化合物及其农业上可接受的盐、制备及其应用。制备用于生产商业价值的杀微生物特性的化合物7-(3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁醇基)-3,4-取代基香豆素(I)及其在农业上可接受的盐的方法，通过3,4-取代基-7-羟基香豆素(A)与溴代3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁烷，任选在惰性有机溶剂缩合成式(I)的衍生物制备，且收率和纯度都非常好。其中，本文具体定义了R1,R2,R3和R4。优选的是那些R1为甲基或卤代甲基，R2为正丁基或正戊基的新型组合物。本文所述的方法可用于提供高收率的式(I)的化合物。
• Coumarin derivatives, their preparation and their use in the treatment of cerebrovascular disorders
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0411912B1

  公开（公告）日：1995-04-19