7,8-Dihydroxy-3,4-dimethyl-cumarin | 1658-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-3,4-dimethyl-cumarin
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-3,4-dimethylchromen-2-one
• CAS: 1658-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD05997317
• 分子量: 206.198
• InChiKey: LJVMXVODLKJAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-3,4-dimethyl-cumarin 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA HARUSHIGE; YAMASHITA MASATARO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1975, 95+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 邻苯三酚 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以40%的产率得到7,8-Dihydroxy-3,4-dimethyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  在氯化铋 (III) 催化剂存在下，超声辅助酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合反应形成香豆素

  摘要：

  摘要 发现在 BiCl3 存在下，超声波可协同加速苯酚与 β-酮酯的缩合。在没有超声波的情况下，在相同条件下，发现反应缓慢。因此，该反应可以在室温（28-30°C）下在超声存在下进行，反应时间显着减少，香豆素的产率和纯度高。

  DOI：

  10.1080/00397910500385241

文献信息

• 抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物
  申请人：上海海洋大学

  公开号：CN111925349B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供了一种抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物，瑞香素衍生物(1‑13)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备治疗Ⅱ型糖尿病、肥胖、心血管疾病、精神疾病药物和B型G蛋白偶联受体抑制剂药物中得以应用，从而拓宽了瑞香素衍生物的应用范围。
• Syntheses and evaluation of daphnetin derivatives as novel G protein-coupled receptor inhibitors and activators
  作者：Yinan Wang、Jiangming Wang、Zhe Fu、Ruilong Sheng、Wenhui Wu、Junting Fan、Ruihua Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104342

  日期：2020.11

  obtained from inhibitors to activators on GPCRs. Derivatives 2–5, 8, 15, 16 and 18–20 possessed moderate activation potency on GPCRs. Among them, derivatives 3–5, 16 and 19 presented significant activation potency on GPCRs with EC50 values in the range of 1.18–1.91 nM. Derivatives 6, 11, 14 and 18 showed significant inhibitory potency on GPCRs with IC50 values in the range of 1.26-1.38 nM. Moreover,

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于DAphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。
• BROMODOMAIN LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20140243286A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文介绍了一种单体，当在水介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物上有用的多聚体。在其中一方面，这种单体可以在水介质中（例如在体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团和连接元素的连接元素。在水介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素连接在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如调节蛋白质或不同蛋白质上的两个或更多结合结构域。
• BIOORTHOGONAL MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING AND TARGETING BROMODOMAINS, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20140243321A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述了一种单体，当与一个、两个、三个或更多其他单体在水介质中接触时，能够形成生物上有用的多聚体。在一个方面，这样的单体可以在水介质中（例如在体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团和连接元素的连接器元素。在水介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素连接在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如调节蛋白质或不同蛋白质上的两个或更多结合域。
• BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20140243322A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins.

  本文描述了一些化合物，能够在实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，在蛋白质上或不同蛋白质上调节两个或更多结合域（例如溴结构域）。