N-benzyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1043963-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1043963-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: QYWGMWRXYBOHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-N-(E)-3-pentenyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基苯基甲硅烷基甲基镁氯化物钴催化的1-烯烃到（E）-2-烯烃的钴异构化及其在（E）-烯基硅烷的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.200900111
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-bromopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁对烷基卤化物的区域选择性脱卤化氢反应

  摘要：

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。

  DOI：

  10.1021/ja804277x

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Stereodefined Cyclopropyl Bis(boronates) from Alkenes with CO as the C1 Source
  作者：Fu-Peng Wu、Xiaoling Luo、Udo Radius、Todd B. Marder、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c06800

  日期：2020.8.19

  A novel copper-catalyzed stereodefined procedure for the selective synthesis of cyclopropyl bis(boronates) from terminal alkenes has been developed. Various aliphatic alkenes were transformed into the desired bis(boronate ester)-substituted cyclopropanes in moderate to good yields. Synthetic transformations of the resulting cyclopropyl bis(boronates) demonstrate their utility. A possible reaction mechanism

  已经开发了一种新的铜催化立体定义方法，用于从末端烯烃选择性合成环丙基双（硼酸酯）。各种脂肪族烯烃以中等至良好的产率转化为所需的双（硼酸酯）取代的环丙烷。所得环丙基双（硼酸酯）的合成转化证明了它们的实用性。提出了一种可能的反应机理。
• Visible Light and Hydroxynaphthylbenzimidazoline Promoted Transition-Metal-Catalyst-Free Desulfonylation of <i>N-</i>Sulfonylamides and <i>N-</i>Sulfonylamines
  作者：Eietsu Hasegawa、Yuto Nagakura、Norihiro Izumiya、Keisuke Matsumoto、Tsukasa Tanaka、Tomoaki Miura、Tadaaki Ikoma、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01536

  日期：2018.9.21

  A visible light promoted process for desulfonylation of N-sulfonylamides and -amines has been developed, in which 1,3-dimethyl-2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (HONap-BIH) serves as a light absorbing, electron and hydrogen atom donor, and a household white light-emitting diode serves as a light source. The process transforms various N-sulfonylamide and -amine substrates to desulfonylated products in

  已开发出一种可见光促进N-磺酰胺类和-胺类磺酰化的方法，其中1,3-二甲基-2-羟基萘基苯并咪唑啉（HONap-BIH）用作吸光剂，电子和氢原子供体，以及家用白色发光二极管用作光源。该过程将各种N-磺酰胺和-胺底物可以中等至极好的收率生产脱磺酰化产物。1-甲基-2-萘氧基阴离子的荧光被底物有效猝灭的观察结果表明，光诱导的脱磺酰反应的机理始于HONap-BIH中萘氧化物生色团的光激发，后者通过分子内质子转移产生激发物种。在HONap和BIH部分之间。该过程触发单电子转移至底物，这促进了磺酰基的损失，从而形成了游离酰胺或胺。底物上的N-取代基。还检查了该方案的分子间版本，其中同时使用了1-甲基-2-萘酚和1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉。
• Synthesis of Aromatic Sulfonamides through a Copper-Catalyzed Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, DABCO·(SO₂)₂, and <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Feng Zhang、Danqing Zheng、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00093

  日期：2018.2.16

  A copper-catalyzed aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO·(SO2)2, and N-chloroamines is described. This coupling reaction provides an efficient and simple approach to a wide range of sulfonamides in moderate to good yields under mild conditions. Mechanistic investigation suggests that a radical process and transition-metal catalysis are merged in this tandem reaction.

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO·（SO 2）2和N-氯胺的铜催化的氨基磺酰化。该偶联反应在温和条件下以中等到良好的收率提供了一种有效且简单的方法来制备各种磺酰胺。机理研究表明，在该串联反应中，自由基过程和过渡金属催化作用合并在一起。