N-benzylidene-2'-isopropyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2'-isopropyl-aniline
• 英文别名: Benzal-o-cumidin；1-phenyl-N-(2-propan-2-ylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZNHBBDYJQZBBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚醇 、 N-benzylidene-2'-isopropyl-aniline 在 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到8-isopropyl-3-pentyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过（生物）可用醇和氨基芳烃的交叉脱氢偶联，温和高效地合成取代的喹啉

  摘要：

  AbstractA ruthenium‐catalysed dehydrogenative cross‐coupling of primary alcohols and imines in the presence of TFA provided a library of differently substituted quinolines. Imines can be prepared in situ from various anilines and several benzyl alcohols using a ruthenium‐catalysed hydrogen‐transfer procedure. Without changing the catalyst, quinolines can be obtained in moderate to good yields by adding various primary alcohols in the presence of TFA (30 mol%) via a “telescopic” protocol. The use of alcohols, the absence of strong oxidants and the diversity of potential starting materials make this modern version of the Skraup reaction superior to most of the conventional quinoline syntheses.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400815
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 、 苯甲醇 在 C₄₄H₃₅ClO₄P₂Ru 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-benzylidene-2'-isopropyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  双功能钌（II）PCP钳状配合物及其在无受体脱氢反应中的催化活性

  摘要：

  带有二苯并barrelene基的配合配体的新的空气稳定的钌络合物1以96％的收率合成并得到了充分表征。对其配位化学的检查表明，钌中心在1中略微偏离了八面体的几何形状，并且31 P NMR与带有强弯曲的基于二苯并barrelene的配体的跨跨钳形配合物的形成是一致的。在醇的无受体脱氢和醇与胺的无受体脱氢偶联中检查了新配合物的催化活性。

  DOI：

  10.1021/om400285r

文献信息

• Bifunctional Ruthenium(II) PCP Pincer Complexes and Their Catalytic Activity in Acceptorless Dehydrogenative Reactions
  作者：Sanaa Musa、Sveta Fronton、Luigi Vaccaro、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/om400285r

  日期：2013.5.24

  New air-stable ruthenium complex 1, bearing the dibenzobarrelene-based cooperating ligand, was synthesized in 96% yield and fully characterized. The examination of its coordination chemistry revealed that the ruthenium center in 1 is slightly distorted from octahedral geometry, and 31P NMR is consistent with the formation of trans-spanned pincer complexes bearing strongly bent dibenzobarrelene-based

  带有二苯并barrelene基的配合配体的新的空气稳定的钌络合物1以96％的收率合成并得到了充分表征。对其配位化学的检查表明，钌中心在1中略微偏离了八面体的几何形状，并且31 P NMR与带有强弯曲的基于二苯并barrelene的配体的跨跨钳形配合物的形成是一致的。在醇的无受体脱氢和醇与胺的无受体脱氢偶联中检查了新配合物的催化活性。
• Eine einfache Synthese chiraler Arylbenzochinone und Arylbenzohydrochinone; Versucheines NMR.-Nachweises von Chiralität in isopropylsubstituierten Benzalanilinen
  作者：E. Schleusener、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19720550325

  日期：1972.4.20

  Atropisomeric diphenyls (V and VI) are easily prepared by the acid catalysed condensation of 2-methoxycarbonyl-1,4-benzoquinone and 2-acetyl-1,4-benzoquinone and trimethyl-1,4-benzoquinone respectively with 2-isopropyl-5-methylanisole and 2-isopropyl-3,5dimethylanisole. The reaction is not affected by steric hindrance; the more highly substituted phenols gave better yields. One of the diphenylderivatives

  阻转异构二苯（V和VI）很容易通过酸催化2-甲氧基羰基-1,4-苯醌和2-乙酰基-1,4-苯醌和三甲基-1,4-苯醌分别与2-异丙基-5缩合而制得。 -甲基茴香醚和2-异丙基-3,5-二甲基茴香醚。反应不受空间位阻的影响；取代度越高的酚，收率越高。借助于脱氢松香胺已解决了二苯基衍生物之一。外消旋过程的热力学数据已通过经典的极化技术确定（表4）。考虑到NMR光谱中非对映异构异丙基的信号，很容易检测到所制备的大多数化合物的手性。可能是由于NMR的溶剂相互作用。动力学未能提供有关消旋过程的信息。
• Arcoria, Antonino; Cipria, Antonio; Longo, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 723 - 730
  作者：Arcoria, Antonino、Cipria, Antonio、Longo, Maria Luisa、Maccarone, Emanuele、Tomaselli, Gaetano Andrea

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and Efficient Synthesis of Substituted Quinolines<i>via</i>a Cross-Dehydrogenative Coupling of (Bio)available Alcohols and Aminoarenes
  作者：Manuel G. Mura、Suvi Rajamäki、Lidia De Luca、Elena Cini、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201400815

  日期：2015.2.9

  AbstractA ruthenium‐catalysed dehydrogenative cross‐coupling of primary alcohols and imines in the presence of TFA provided a library of differently substituted quinolines. Imines can be prepared in situ from various anilines and several benzyl alcohols using a ruthenium‐catalysed hydrogen‐transfer procedure. Without changing the catalyst, quinolines can be obtained in moderate to good yields by adding various primary alcohols in the presence of TFA (30 mol%) via a “telescopic” protocol. The use of alcohols, the absence of strong oxidants and the diversity of potential starting materials make this modern version of the Skraup reaction superior to most of the conventional quinoline syntheses.magnified image