4,4'-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline) | 1229035-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline)
• 英文别名: 4,4'-(1,3,5,7,9,11-dodecahexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline)；4-[12-[4-(dihexylamino)phenyl]dodeca-1,3,5,7,9,11-hexaynyl]-N,N-dihexylaniline
• CAS: 1229035-53-3
• 化学式: C₄₈H₆₀N₂
• 分子量: 665.018
• InChiKey: URMZELHTVOIVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline) 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性电荷转移发色团通过电子控制的循环加成/循环还原级联具有树枝烯型主链

  摘要：

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000030
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline) 、 11-[4-(dihexylamino)phenyl]-2,4,6,8,10-undecapentayn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CC 三键和双键作为推挽发色团中间隔物的比较

  摘要：

  我们报告了两个系列同源供体-受体 (D-A) 发色团的合成和性质，其中 N,N-二甲基苯胺 (DMA) 或 N,N-二己基苯胺 (DHA) 供体和双氰基乙烯基受体被多达四个 C 分开≡C 三键垫片或最多三个 C=C 双键垫片。通过 X 射线晶体学、电化学、紫外/可见光谱和理论计算研究了新的 D-A 低聚炔和已知的全反式 D-A 低聚烯的分子内电荷转移 (CT) 相互作用。在这两个系列中，光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙随着间隔长度的增加而减小。具有给定间隔长度的 D-A 低聚炔和低聚烯的 HOMO-LUMO 间隙几乎相同。发现间隔长度的影响对于具有超过六个碳原子的间隔而趋于平稳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100378