1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)allene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)allene
• 化学式: C₁₁H₆F₆
• 分子量: 252.159
• InChiKey: KQOBOGOVXFATFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)allene 在 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(Z)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有芳基或吸电子取代基的丙二烯的可见光诱导的苯硫属元素加氧，以周围空气作为唯一的氧化剂† ‡

  摘要：

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。

  DOI：

  10.1039/c6ob02033j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯乙烯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)allene
  参考文献：
  名称：

  用CO 2进行光氧化还原催化的丙二烯的α-氨基烷基羧化反应

  摘要：

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01011

文献信息

• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminoalkylcarboxylation of Allenes with CO₂
  作者：Hyungwoo Hahm、Doohyun Baek、Dowon Kim、Seongwook Park、Jeong Yup Ryoo、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01011

  日期：2021.5.21

  The photoredox-catalyzed α-aminoalkylcarboxylation of aryl allenes with CO2 and N,N-dimethylanilines is reported for the first time (26 examples, up to 96% yield). In the case of electron-deficient allenes, good regioselectivity was observed (up to 94:6), exclusively generating kinetic products over thermodynamic products. This protocol is a novel synthetic method for highly functionalized β,γ-unsaturated

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。