4-羟基-2-甲氧基苯甲酰胺 | 84224-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methoxybenzamid
• CAS: 84224-28-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WKZHAAWEKQPPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到4-羟基-2-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful in therapy

  摘要：

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： R1代表H，C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，C3-8-环烷基或卤素； R2代表H，C1-6-烷基（可选地被R3取代），苯基（可选地被CN取代）或Het； R3代表OH，CN，Het，—R4—C1-6-烷基或CONR5R6； R4代表—CO2—或—O—； R5和R6独立地代表H，C1-6-烷基（可选地被OR7取代）或C3-8-环烷基； R7代表H或C1-6-烷基； Het代表含有五元或六元芳香杂环基的杂环基，其中包含（i）从一个到四个氮杂原子或（ii）一个或两个氮杂原子和一个氧或一个硫杂原子或（iii）一个或两个氧或硫杂原子，所述杂环基可选地被从CN和C1-6-烷基中选择的一个或多个基团取代； R8代表C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，C3-8-环烷基或卤素； R9和R10独立地代表H，C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，CN，CF3或卤素；可能对治疗子宫内膜异位症、子宫肌瘤（平滑肌瘤）、月经过多、子宫腺肌病、原发性和继发性痛经（包括性交疼痛、性交困难和慢性盆腔疼痛症状）或慢性盆腔疼痛综合征有用。

  公开号：

  US20060241125A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-羟基-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  [FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。

  公开号：

  WO2019219820A1

文献信息

• Compounds Useful in Therapy
  申请人：Bradley Paul Anthony

  公开号：US20090099209A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 represents H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, or halo; R 2 represents H, C 1-6 alkyl (optionally substituted by R 3 ), phenyl (optionally substituted by CN), or Het; R 3 represents OH, CN, Het, —R 4 —C 1-6 alkyl, or CONR 5 R 6 ; R 4 represents —CO 2 —, or —O—; R 5 and R 6 independently represent H, C 1-6 alkyl (optionally substituted by OR 7 ) or C 3-8 cycloalkyl; R 7 represents H or C 1-6 alkyl; Het represents a five or six membered aromatic heterocyclic group containing (i) from one to four nitrogen heteroatom(s) or (ii) one or two nitrogen heteroatom(s) and one oxygen or one sulphur heteroatom or (iii) one or two oxygen or sulphur heteroatom(s), said heterocyclic group being optionally substituted by one or more groups selected from CN and C 1-6 alkyl; R 8 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, or halo; and R 9 and R 10 independently represent H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, CN, CF 3 or halo; may be useful for treating endometriosis, uterine fibroids (leiomyomata), menorrhagia, adenomyosis, primary and secondary dysmenorrhoea (including symptoms of dyspareunia, dyschexia and chronic pelvic pain), or chronic pelvic pain syndrome.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中： R1代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基或卤素； R2代表氢、C1-6烷基（可选地被R3取代）、苯基（可选地被CN取代）或Het； R3代表OH、CN、Het、—R4—C1-6烷基或CONR5R6； R4代表—CO2—或—O—； R5和R6独立地代表氢、C1-6烷基（可选地被OR7取代）或C3-8环烷基； R7代表氢或C1-6烷基； Het代表一个含有（i）从一个到四个氮杂原子或（ii）一个或两个氮杂原子和一个氧或硫杂原子或（iii）一个或两个氧或硫杂原子的五元或六元芳香杂环基，该杂环基可选地被一个或多个从CN和C1-6烷基中选择的基团取代； R8代表C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基或卤素； R9和R10独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、CN、CF3或卤素； 这些化合物可能有助于治疗子宫内膜异位症、子宫肌瘤（平滑肌瘤）、月经过多、子宫内膜腺肌症、原发性和继发性痛经（包括性交疼痛、排便疼痛和慢性盆腔疼痛的症状）或慢性盆腔疼痛综合征。
• Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869
  作者：Dann, Otto、Char, Helmut、Griessmeier, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Blocking Activities of a New Class of α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Bao-Min Xi、Pei-Zhou Ni、Zhen-Zhou Jiang、Dian-Qing Wu、Shou-Hua Zhang、Hui-Bin Zhang、Tao Wang、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01040.x

  日期：2010.12

  Finding effective chemotherapeutic agents for clinical use is a long‐lasting goal in medicinal chemistry. In this study, we report a new class of α1‐adrenoceptor (α1‐AR) antagonists. Specifically, we describe the synthesis and the blocking activities toward α1‐AR of 7‐(2‐hydroxypropoxy)‐3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐one 1 and its structurally perturbed analogs 2–11 that were designed according to the principle of bioisosterism. Their structures were identified with IR, 1H NMR, MS, HRMS and elemental analysis. The blocking activities of compounds 1–11 were evaluated on isolated rat anococcygeus muscles. The results indicated that these compounds showed moderate to good activities. Among them, compound 1 exhibited the highest activity that was comparable to those of known α1‐AR antagonists tamsulosin and DDPH (1‐(2,6‐dimethylphenoxy)‐2‐(3,4‐di‐ methoxyphenylethylamino)propane hydrochloride) and thus may be exploitable as a lead compound for the discovery of promising α1‐AR antagonists.
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1874732A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  申请人：Ctxt Pty Ltd

  公开号：EP3793988A1

  公开（公告）日：2021-03-24