diisopropyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate | 84454-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 84454-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₅PS
• 分子量: 425.486
• InChiKey: VEIGUYQGZNANST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化αα-氨基膦酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 开发了一种用亲核试剂对 α-氨基膦酸酯进行对映选择性功能化的 umpolung 方法。这包括将四取代的 α-氨基膦酸酯正式氧化为 α-亚氨基膦酸酯，然后有机催化的亲核加成反应生成亚胺键。通过研究膦酸酯上取代基大小的影响，已达到最佳对映选择性。报道了制备对映体富集的四取代 α-氨基 α-氰基膦酸酯和 α-氨基 β-硝基膦酸酯的应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1528258
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diisopropyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516

文献信息

• Ugi Reaction on α-Phosphorated Ketimines for the Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonates and Their Applications as Antiproliferative Agents
  作者：Adrián López-Francés、Xabier del Corte、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.3390/molecules26061654

  日期：——

  An Ugi three-component reaction using preformed α-phosphorated N-tosyl ketimines with different isocyanides in the presence of a carboxylic acid affords tetrasubstituted α-aminophosphonates. Due to the high steric hindrance, the expected acylated amines undergo a spontaneous elimination of the acyl group. The reaction is applicable to α-aryl ketimines bearing a number of substituents and several isocyanides. In addition, the densely substituted α-aminophosphonate substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell line A549 (carcinomic human alveolar basal epithelial cell).

  使用预制的α-磷酸化N-对甲苯磺酰基亚胺与不同异氰酸酯在存在羧酸的情况下进行的Ugi三组分反应可得到四取代的α-氨基膦酸酯。由于高位阻效应，预期的酰化胺会发生酰基的自发消除。该反应适用于带有多个取代基和几种异氰酸酯的α-芳基酮亚胺。此外，密集取代的α-氨基膦酸酯底物在体外显示出细胞毒性，抑制了癌症人类肿瘤细胞系A549（癌症人类肺泡基底上皮细胞）的生长。
• Enantioselective Synthesis of α-Amino Phosphonates via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhong Yan、Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03664

  日期：2016.2.19

  A highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of a series of linear and cyclic α-iminophosphonates has been achieved, providing efficient access to optically active α-aminophosphonates with up to 99% ee.

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Tetrasubstituted α-Aminophosphonates through Enantioselective Aza-Henry Reaction of Phosphorylated Ketimines
  作者：Javier Vicario、Pablo Ortiz、José M. Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo502233m

  日期：2015.1.2

  Bifunctional Cinchona alkaloid thioureas efficiently catalyze asymmetric nucleophilic addition of nitromethane to ketimines derived from alpha-aminophosphonic acids to afford tetrasubstituted alpha-amino-beta-nitro-phosphonates. Catalytic hydrogenation of (S)-alpha-amino-beta-nitro-phosphonate 2d gives enantiopure (S)-alpha,beta-diaminophosphonate 3.
• Varaprasad, I. V. S.; Jaiswal, D. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 525 - 527
  作者：Varaprasad, I. V. S.、Jaiswal, D. K.

  DOI：——

  日期：——
• VARAPRASAD, I. V. S.;JAISWAL, D. K., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 525-527
  作者：VARAPRASAD, I. V. S.、JAISWAL, D. K.

  DOI：——

  日期：——