2-(2,5-二甲基苯基)-1-苯基乙酮 | 85995-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2,5-二甲基苯基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: α-(2,5-dimethylphenyl)acetophenone
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethanone；2-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-one；2,5-dimethylphenylacetophenone
• CAS: 85995-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XIRZJAAXABSUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基苯基)-1-苯基乙酮 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-phenyl-2-hydroxy-5-methylindan
  参考文献：
  名称：

  2-Indanol formation from photocyclization of .alpha.-arylacetophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a065
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,5-二甲基苯基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Meador, Michael A.; Zhou, Boli, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9630 - 9639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,5-DIMETHYLPHENYLESSIGSÄURE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,5-DIMETHYLPHENYL ACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 2,5-DIMETHYLPHENYLACETIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005075401A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethylphenylessigsäure durch Umsetzung von p-Xylol mit Chloracetylchlorid zu 2-Chlor-1-(2,5-dimethylphenyl)-ethanon, welches mit der Verbindung der Formel (II) zu der Verbindung der Formel (III) reagiert, die dann zu einem Gemisch der Verbindungen (IV) und (V) umgelagert wird, welches dann zu 2,5-Dimethylphenylessigsäure verseift wird. (II) (III) (IV) (V).

  该发明涉及一种通过将对二甲苯与氯乙酰氯反应制备2,5-二甲基苯乙酸的方法，反应生成2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)-乙酮，然后与式（II）的化合物反应生成式（III）的化合物，然后重排成化合物（IV）和（V）的混合物，最后将其皂化制备成2,5-二甲基苯乙酸。 (II) (III) (IV) (V)。
• Method for Producing 2,5-Dimethylphenyl Acetic Acid
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20080234501A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention relates to a method for preparing 2,5-dimethylphenylacetic acid by converting p-xylene with chloroacetyl chloride into 2-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone, which is reacted with the compound of the formula (II) to give the compound of the formula (III), which is then rearranged to give a mixture of the compounds (IV) and (V), which is then hydrolyzed to 2,5-dimethylphenylacetic acid.

  本发明涉及一种制备2,5-二甲基苯乙酸的方法，通过将对二甲苯与氯乙酰氯反应形成2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)乙酮，然后与式（II）的化合物反应得到式（III）的化合物，然后重排得到化合物（IV）和（V）的混合物，最后水解得到2,5-二甲基苯乙酸。
• Method for producing 2,5-dimethylphenyl acetic acid
  申请人：HIMMLER Thomas

  公开号：US20090156839A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to a method for preparing 2,5-dimethylphenylacetic acid by converting p-xylene with chloroacetyl chloride into 2-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone, which is reacted with the compound of the formula (II) to give the compound of the formula (III), which is then rearranged to give a mixture of the compounds (IV) and (V), which is then hydrolyzed to 2,5-dimethylphenylacetic acid.

  本发明涉及一种制备2,5-二甲基苯乙酸的方法，通过将对二甲苯与氯乙酰氯反应生成2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)乙酮，然后与式（II）化合物反应得到式（III）化合物，然后重排得到式（IV）和（V）化合物的混合物，最后水解得到2,5-二甲基苯乙酸。