N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-piperidone | 497144-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-piperidone
• CAS: 497144-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CJRIKKKKSHHDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-piperidone 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Methoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolinylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺/血清素受体配体。第 IV 部分 [1]：作为潜在 5-HT2A 和多巴胺受体配体的新型 3-Benzazecines 和 3-Benzazonines 的合成和药理学

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个 10 元的中央 azecine 环组成，该环在一侧与吲哚稠合，另一侧与苯稠合。为了估计吲哚部分在这种高活性苯并吲哚-氮杂环庚烷中的重要性，必须去除吲哚，然后将“去吲哚化”类似地重新研究了药理学。因此，我们合成了 3-benzazecines 以及一些同源的 3-benzazonines。甲氧基化的β-苯乙胺分别用ω-溴-丁酸乙酯和-戊酸乙酯处理，得到相应的内酰胺，然后环化（POCl3）和还原（NaBH4），产生顺式退火（X-射线）苯并吲哚和喹啉. 10 元环和 9 元环是通过中心 C-N 键的断裂获得的，这通过以下两种方式进行：用碘甲烷季铵化和用钠在液氨中断裂得到 NCH3 衍生物，与苄氧羰基氯反应 / NaBH4 随后催化脱苄产生相应的 NH 化合物。对用酮色林预收缩的

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<443::aid-ardp443>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 3-甲氧基苯乙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  多巴胺/血清素受体配体。第 IV 部分 [1]：作为潜在 5-HT2A 和多巴胺受体配体的新型 3-Benzazecines 和 3-Benzazonines 的合成和药理学

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个 10 元的中央 azecine 环组成，该环在一侧与吲哚稠合，另一侧与苯稠合。为了估计吲哚部分在这种高活性苯并吲哚-氮杂环庚烷中的重要性，必须去除吲哚，然后将“去吲哚化”类似地重新研究了药理学。因此，我们合成了 3-benzazecines 以及一些同源的 3-benzazonines。甲氧基化的β-苯乙胺分别用ω-溴-丁酸乙酯和-戊酸乙酯处理，得到相应的内酰胺，然后环化（POCl3）和还原（NaBH4），产生顺式退火（X-射线）苯并吲哚和喹啉. 10 元环和 9 元环是通过中心 C-N 键的断裂获得的，这通过以下两种方式进行：用碘甲烷季铵化和用钠在液氨中断裂得到 NCH3 衍生物，与苄氧羰基氯反应 / NaBH4 随后催化脱苄产生相应的 NH 化合物。对用酮色林预收缩的

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<443::aid-ardp443>3.0.co;2-u