(E)-N-(β-tosylacryloyl)piperidine | 117659-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(β-tosylacryloyl)piperidine
• 英文别名: (E)-N-<3-(p-tolylsulphonyl)acryloyl>piperidine；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 117659-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: ZIZGAKAYSQTLMU-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 (E)-N-(β-tosylacryloyl)piperidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-[2-Oxo-2-piperidin-1-yl-1-(toluene-4-sulfonylmethyl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ()-β-alkyl acrylates and acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95150-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-N-(β-tosylacryloyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides from β-tosylacrylic derivatives
  作者：Salvador Blaya、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00077-l

  日期：1995.3

  A simple and stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides (8) by nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium alcoholates and thiolates of (E)-β-tosylacrylic derivatives (7), prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of acrylic compounds, is described. This methodology is applied to the synthesis of sinharine (8eh) a natural antifungal isolated

  通过（E）-β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物（7）的醇盐和硫醇酸钠的亲核乙烯基取代甲苯磺酰基的简单立体立体合成β-烷氧基-和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺（8）描述了丙烯酸化合物的碘磺酰化-脱氢碘化。这种方法被施加到sinharine（合成8EH）天然抗真菌分离自山小桔属cyanocarpa。
• NAJERA, CARMEN;YUS, MIGUEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 173-176
  作者：NAJERA, CARMEN、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Blaya Salvador, Rafael Chinchilla and Carmen Najera, Tetrahedron, 51 (1995) N 12, S 3617- 3626
  作者：Blaya Salvador, Rafael Chinchilla and Carmen Najera

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;BALDO, BEATRIZ;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, 1029-1032
  作者：NAJERA, CARMEN、BALDO, BEATRIZ、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of ()-β-alkyl acrylates and acrylamides
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95150-5

  日期：1989.1