(E)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-ol | 1427271-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1427271-36-0
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: BCNNOSBSSRVSPP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-ol 在 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 三溴化硼 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes
  作者：Matthew S. McCammant、Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja3110544

  日期：2013.3.20

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.