5-methyl-1-(p-fluorophenyl)hexan-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(p-fluorophenyl)hexan-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-methylhexa-2,4-dien-1-one；1-(4-fluorophenyl)-5-methylhexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: KQVMSCWKMYHDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 5-methyl-1-(p-fluorophenyl)hexan-2,4-dien-1-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,3-diphenylcyclobutyl)(p-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法

  摘要：

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。

  公开号：

  CN108623425B

文献信息

• Visible-Light-Triggered Selective Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Extended Enones: 2-Oxo-3-enoates and 2,4-Dien-1-ones with Olefins
  作者：Lei-Min Zhao、Tao Lei、Rong-Zhen Liao、Hongyan Xiao、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01273

  日期：2019.7.19

  photo[2+2]cycloaddition of olefins, is established to show high selectivity and wide generality. Here, we describe the results of our studies on selective intermolecular cycloaddition between extended enones (2,4-dien-1-ones and 2-oxo-3-enoates) and olefins under visible-light sensitization. With Ru(bpy)3Cl2 as the triplet energy sensitizer, [2+2] addition of 2,4-dien-1-ones to olefins resulted in the addition

  由于目前对可见光催化的兴趣，光敏化最近重新出现。建立在此背景下研究的光反应之一，即烯烃的光[2 ​​+ 2]环加成反应，显示出高选择性和广泛的通用性。在这里，我们描述了在可见光敏化作用下，扩展的烯酮（2,4-二烯-1-酮和2-氧代-3-烯酸酯）与烯烃之间的选择性分子间环加成研究的结果。含Ru（bpy）3 Cl 2作为三重态能量敏化剂，在烯烃中[2 + 2] 2，4-二烯-1-酮的添加导致了烯酮的“烯”部分的高效添加。通过检查许多烯酮来确定普遍性和功能组耐受性。在Ru（phen）3（PF 6）2存在下，还对烯烃中的2-Oxo-3-enoates进行了加成反应。。在存在三重态敏化剂的情况下，两种添加均比直接照射更有效。未检测到Paternò–Büchi产品。密度泛函理论计算揭示了在两个扩展的烯酮体系中高选择性的起源。结合光谱研究和对照实验，已证明环加成反应是通过这些扩展的烯酮的激发三重态发生的，这些三烯酮是通过能量转移过程产生的。