1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl ethane | 98329-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl ethane
• 英文别名: (2-methoxy-2,2-diphenylethyl)(phenyl)selane；2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenide；Benzene, 1,1'-[1-methoxy-2-(phenylseleno)ethylidene]bis-；(2-methoxy-2,2-diphenylethyl)selanylbenzene
• CAS: 98329-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₀OSe
• 分子量: 367.349
• InChiKey: YJXGUJNJJGEVGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl ethane 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-chloro-1-methoxyethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  甲醇的甲氧基氯化和二甲氧基化取代的苯乙烯与甲醇中的苯基硒基氯的反应

  摘要：

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81734-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenoxide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl ethane
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• The reaction of diphenyl diselenide with peroxydisulphate ions in methanol a convenient procedure to effect the methoxyselenenylation of alkenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、D. Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99480-2

  日期：1989.1

  Methoxyselenenylation of several alkenes was effected, in one step, by oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate in methanol.

  通过在甲醇中用过氧二硫酸铵氧化二苯基二硒化物，可以一步完成数个烯烃的甲氧基硒烯化。
• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。
• Uemura, Sakae; Fukuzawa, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 471 - 480
  作者：Uemura, Sakae、Fukuzawa, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 7, p. 423 - 428
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Chianelli, Donatella、Bartoli, Donatella

  DOI：——

  日期：——