(4-methoxycarbonylbenzylidenehydrazinyl)thiocarboxamide | 110032-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxycarbonylbenzylidenehydrazinyl)thiocarboxamide
• 英文别名: methyl 4-[(carbamothioylhydrazinylidene)methyl]benzoate
• CAS: 110032-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01571042
• 分子量: 237.282
• InChiKey: RDLMTBKBBHRXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxycarbonylbenzylidenehydrazinyl)thiocarboxamide 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以7.1 g的产率得到methyl 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型苯基蛋白-唑基支架的强力蛋白激酶CK2（CK2）抑制剂的设计。

  摘要：

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm2015167
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-methoxycarbonylbenzylidenehydrazinyl)thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antileishmanial Activity and in silico Studies of Aminoguanidine Hydrazones (AGH) and Thiosemicarbazones (TSC) Against Leishmania chagasi Amastigotes

  摘要：

  背景：利什曼病是全球性健康问题，在发展中国家高度流行。在该病的四种主要临床形式中，内脏利什曼病是最严重的，95%的病例会致命。由于一线化疗药物的不良副作用和报道的药物耐药性，迫切需要寻找可以替代或补充当前使用的有效药物。氨基胍脒肼酮（AGH）已被探索用于展示多样的生物活性，特别是MGBG的抗利什曼病活性。生物同功异构体硫脲半胱氨酮（TSC）提供类似的生物活性多样性，包括对利什曼病和克氏锥虫的抗原虫效应。 目的：考虑到利什曼病在全球范围内的影响，本研究旨在设计、合成并对L. chagasi阿马斯蒂果虫进行筛选，以及对小型“内部”AGH和TSC衍生物及其结构相关化合物的细胞毒性进行评估。 方法：首先合成了一组AGH（3-7）、TSC（9, 10）和半胱氨酮（11）。随后，设计并制备了不同的半约束类似物，包括噻唑烷（12）、二氢噻嗪（13）、咪唑烷（15）、嘧啶（16, 18）、吲哚烷（19, 20）和苯并三唑环酮（23-25）。所有中间体和目标化合物均以满意的收率获得，并展示了与其结构一致的光谱数据。所有最终化合物均对L. chagasi阿马斯蒂果虫和J774.A1细胞系进行了评估。使用GOLD®软件对其进行了针对巯基还原酶的分子对接。 结果：AGH的3i、4a和5d以及TSC的9i、9k和9o被选为有价值的命中物。这些化合物与五环胺相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，最大效果高达55.3％，满意的SI值（范围从11到87）。另一方面，大多数结果的半约束类似物被发现具有细胞毒性或具有降低的抗利什曼病活性。总体而言，TSC类比其同功异构AGH类更有前景，而有益的芳香族取代作用在两个系列中并不相似。计算机模拟研究表明这些命中物能够抑制阿马斯蒂果虫的巯基还原酶。 结论：三种AGH和三种TSC的有前景的抗利什曼病活性得到了表征。这些化合物与PTD相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，SI值满意。正在进行涉及其他利什曼病菌株的进一步药理学评估，这将有助于选择最佳的命中物进行体内实验。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210216154428

文献信息

• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。
• 2-(2-苄亚肼基)噻唑-5-羧酸酯及其制备方法 与医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105777664B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的2‑(2‑苄亚肼基)噻唑‑5‑羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：C1～C2、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、三氟甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基或烷氧羰基。
• Efficient Synthesis of Five Types of Heterocyclic Compounds via Intramolecular Elimination Using Ultrasound-Static Heating Technique
  作者：Hongfei Jiang、Xueyang Dong、Xin Jin、Danyang Zhu、Ruijuan Yin、Rilei Yu、Shengbiao Wan、Lijuan Zhang、Tao Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800682

  日期：2018.8.16

  An experimental technique, ultrasound‐static heating, has been developed for the efficient synthesis of heterocyclic compounds. The technique involves ultrasonic irradiation and static heating processes. First, the ultrasonic irradiation process is performed to form an intermediate of the heterocyclic compound under mild conditions and the subsequent static heating process (heating the intermediate

  为了有效合成杂环化合物，已经开发了一种实验技术，即超声静态加热。该技术涉及超声辐射和静态加热过程。首先，在温和条件下执行超声辐照过程以形成杂环化合物的中间体，随后的静态加热过程（在无溶剂条件下加热中间体而无需搅拌）通过分子内消除反应生成目标杂环化合物。
• A closer look at the formation of bicyclometalated and cyclometalated ruthenium carbonyl complexes
  作者：Soumik Mandal、Dipravath K. Seth、Parna Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2012.11.011

  日期：2013.3

  To study steric and electronic factors that affect the C-H activation of Schiff bases by the complex [Ru(PPh3)(2)(CO)(2)Cl-2], systematic spectroscopic analyses were performed for a family of Ru(II) complexes of type [Ru(PPh3)(2)(CO)L]. Among eight Schiff bases [H(2)Ln (n = 1-8)], synthesized by condensation of methyl-4-formyl benzoate with 4-aminoacetophenone, 1-naphthylamine, 2-amino-5-chloropyridine, 8-aminoquinoline, semicarbazide hydrochloride, 2-aminophenol, thiosemicarbazide and 2-aminothiophenol, it was observed that the C-H activation was dependent on the kind as well as the position of the coordinating atoms. The C-H activation of the Schiff bases was most facile in the formation of a Ru-CNO configuration followed by Ru-CNS, Ru-CNN, and Ru-CNC configurations, whereas for a Ru-NC(methine) configuration the activation was the slowest. X-ray crystal structures for five cycloruthenated complexes are reported. Detailed electrochemical studies reveals the redox behavior of the complexes and DFT calculations were performed to obtain geometry optimized structure of all other complexes and to get an insight of the electronic spectral behavior. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.