5,7-dimethoxy-1-tetralone | 20875-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5,7-dimethoxy-1-oxonaphthalin；5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5,7-Dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 20875-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PXDHVVMDKPESHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 potassium nitrososulfonate 、 borate buffer 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(2'-hydroxypropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pietersz, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1481 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)butanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2782,2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• A New Access to 1-Naphthylamines by an Equivalent Semmler-Wolff Reaction
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni

  DOI：10.1055/s-1993-25792

  日期：——

  A new access to 1-naphthylamines from the corresponding 3,4-di-hydro-1(2H)-naphthalenones (α-tetralones) is described. It proceeds in a two-step sequence: preparation of the benzyl Schiff's base of an α-tetralone followed by aromatization over palladium catalyst, which happened to hydrogenolyze the benzyl group at the same time. Five 1-naphthylamines were prepared using this alternative path to the Semmler-Wolff reaction.

  本文介绍了从相应的 3,4-二氢-1(2H)-萘酮（δ-四氢萘酮）制备 1-萘胺的新方法。该方法分两步进行：先制备δ-四氢萘酮的苄基希夫碱，然后在钯催化剂上进行芳香化反应，同时氢解苄基。利用这种替代 Semmler-Wolff 反应的方法制备出了五种 1-萘胺。
• Total synthesis of polymethoxyoestrane compounds. Part II. Synthesis of (±)-2,4-dimethoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  作者：P. Narasimha Rao、Leonard R. Axelrod

  DOI：10.1039/j39710002861

  日期：——

  (±)-2,4-Dimethoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (7; R1= R3= OMe, R2= H), synthesized from 5,7-dimethoxy-1-tetralone (1), was found to be identical with the demethoxylated product obtained by metal–ammonia reduction of 2,3,4-trimethoxyoestra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol (6; R1= R2= R3= Me).

  由5,7-二甲氧基-1合成的（±）-2,4-二甲氧基oestra-1,3,5（10）-trien-17β-ol（7; R 1 = R 3 = OMe，R 2 = H） -四氢萘酮（1）被发现与通过金属-氨还原2,3,4-三甲氧基oestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-醇（6; R 1 = R 2 = R 3 = Me）。
• Miki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 283,286
  作者：Miki et al.

  DOI：——

  日期：——