benzoic acid cyano(naphthalen-2-yl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzoic acid cyano(naphthalen-2-yl)methyl ester
• 英文别名: benzoyloxy-[2]naphthyl-acetonitrile；β-Naphthyl-benzoyloxyacetonitril；[Cyano(naphthalen-2-yl)methyl] benzoate；[cyano(naphthalen-2-yl)methyl] benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: CXYCUYVUBQDDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 benzoic acid cyano(naphthalen-2-yl)methyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H加成腈/环化序列合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00700
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-萘甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到benzoic acid cyano(naphthalen-2-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不使用催化剂进行氰基苯甲酰化和醛与苯甲酰氰的氢氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。

  DOI：

  10.1021/ol0348295

文献信息

• Construction of Functionalized α-Imino Ketones via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Aerobic Oxidation Sequences
  作者：Shu-Qiang Cui、Dian-Bo Zhang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01934

  日期：2023.11.17

  Pd(II)-catalyzed addition of sp2 C–H to nitrile/aerobic oxidation sequences for the preparation of functionalized α-imino ketones is described in which readily available heteroarenes and O-acyl cyanohydrins were employed. Various functionalized targeted molecules can be prepared in good yields with high atom and step economy. Moreover, a broad substrate scope and the ready manipulation and availability

  描述了Pd(II) 催化 sp 2 C–H 加成到腈/有氧氧化序列中以制备官能化 α-亚氨基酮，其中使用了容易获得的杂芳烃和O-酰基氰醇。可以以高产率、高原子和步骤经济性制备各种功能化的目标分子。此外，广泛的底物范围以及反应伙伴的现成操作和可用性使该协议对于探索高效构建功能化 α-亚氨基酮的化学空间具有吸引力。
• Francis; Davis, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1406
  作者：Francis、Davis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• Cyanobenzoylation and Hydrocyanation of Aldehydes with Benzoyl Cyanide Using No Catalyst
  作者：Tsutomu Watahiki、Sayoko Ohba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol0348295

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] In the presence of MS 4A in DMSO, cyanobenzoylation of various aldehydes with benzoyl cyanide proceeded very smoothly to give the corresponding cyanohydrin benzoates in high to excellent yields without an acid or a base. On the other hand, reaction of aldehydes with BzCN in DMSO-H(2)O also occurred readily to afford the corresponding free cyanohydrins exclusively.

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。