benzoic acid 1-cyano-2-phenylpropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-cyano-2-phenylpropyl ester
• 英文别名: (1-Cyano-2-phenylpropyl) benzoate；(1-cyano-2-phenylpropyl) benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FEJAIFLNUCIQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-苯基丙醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到benzoic acid 1-cyano-2-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  不使用催化剂进行氰基苯甲酰化和醛与苯甲酰氰的氢氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。

  DOI：

  10.1021/ol0348295

文献信息

• Cyanobenzoylation and Hydrocyanation of Aldehydes with Benzoyl Cyanide Using No Catalyst
  作者：Tsutomu Watahiki、Sayoko Ohba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol0348295

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] In the presence of MS 4A in DMSO, cyanobenzoylation of various aldehydes with benzoyl cyanide proceeded very smoothly to give the corresponding cyanohydrin benzoates in high to excellent yields without an acid or a base. On the other hand, reaction of aldehydes with BzCN in DMSO-H(2)O also occurred readily to afford the corresponding free cyanohydrins exclusively.

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。