ethyl 4-(3-fluorophenyl)butanoate | 1231765-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)butanoate
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)butyric acid ethyl ester
• CAS: 1231765-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: YAWNJIZIQADTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-fluorophenyl)butanoate 生成 4-(3-氟-苯基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF AMINO-METHYL TETRALIN DERIVATIVES

  摘要：

  通过在二氢萘酰胺化合物 i 存在下，使用钌催化剂 j1 或 j2Ru(Z)2(L) 的氢气还原方法，制备化合物 k1 或 k2 的方法，其中 m、n、Ar、Y、R1E、E′、D、Z 和 L 的定义如本文所述。

  公开号：

  US20100160682A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(3-fluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为一个独特的5-HT2B受体拮抗剂支架的5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮的结构活性关系探索。

  摘要：

  血清素2B（5-HT 2B）拮抗剂在偏头痛，焦虑症，易怒性碗综合征和MDMA滥用方面具有临床应用；然而，几乎没有发现选择性的5-HT 2B拮抗剂。这些实验室的先前研究确定了天然产物5-羟基-2-（2-苯乙基）色酮（5-HPEC，2）作为5-HT 2B受体的第一个非氮配体。对5-HPEC优化的研究导致鉴定了5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮（5-HPPC，3），在5-HT 2B上结合亲和力比2提高了十倍。这项研究旨在进一步改善这种独特支架的受体药理学。通过分子建模研究修改在C-3'和C-4'的位置的引导3作了探讨其对配体结合亲和力和效力的影响。在合成的衍生物中，5-羟基-2-（3-（3-氰基苯基）丙基）发色酮（5-HCPC，3d）表现出最有希望的结合亲和力（pK i  = 7.1±0.07）的提高超过3倍。保留对抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127511

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF AMINO-METHYL TETRALINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINO-MÉTHYL-TÉTRALINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010069778A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods for producing a compound of formula (k1) or (k2) by reducing a dihydronapthalene amide compound of formula (i); with hydrogen gas in the presence of a ruthenium catalyst of formula (j1) or (j2); Ru(Z)2(L) = (j1), Ru(E)(E')(L)(D) = (j2); wherein m, n, Ar, Y, R1 E, E', D, Z and L are as defined herein.

  通过在存在铑催化剂（j1）或（j2）的情况下，用氢气还原式（i）的二氢萘酰胺化合物，来生产式（k1）或（k2）的化合物的方法；其中Ru（Z）2（L）=（j1），Ru（E）（E'）（L）（D）=（j2）；其中m，n，Ar，Y，R1，E，E'，D，Z和L的定义如本文所述。
• Process for synthesis of amino-methyl tetralin derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLP

  公开号：US08119842B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Methods for producing a compound of formula k1 or k2 by reducing a dihydronapthalene amide compound of formula i with hydrogen gas in the presence of a ruthenium catalyst of formula j1 or j2 Ru(Z)2(L)  j1; Ru(E)(E′)(L)(D)  j2; wherein m, n, Ar, Y, R1 E, E′, D, Z and L are as defined herein.

  通过在氢气存在下，使用公式j1或j2Ru(Z)2(L)的钌催化剂，还原公式i的二氢萘酰胺化合物，从而制备公式k1或k2的化合物的方法，其中m，n，Ar，Y，R1，E，E'，D，Z和L的定义如本文所述。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF AMINO-METHYL TETRALINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2379491A1

  公开（公告）日：2011-10-26