(R)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-4-(dimethylamino)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: GAOZGUXUGAZVAC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-(+)-benzyl-(3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutyl)dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有止痛活性的外消旋和旋光性二烷基氨基烷基萘的化学和生物学特征

  摘要：

  二烷基氨基烷基萘的外消旋混合物和对映异构体在本文中被描述为新型镇痛剂，其功效与吗啡相似或更高。报道了纯对映异构体的合成和分离以及对绝对构型的研究。外消旋体的拆分通过使用Chiralpak AD柱的制备型液相色谱来完成。在对（+）-苄基-（3-羟基-3-萘-2-基-丁基）二甲基溴化铵的X射线晶体学分析以及CD和NOESY 1 H NMR的比较研究的基础上进行了构型分配拆分对映体的光谱。描述了通过热板试验对止痛活性的药理学评价。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00241-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 4-(二甲氨基)-2-丁酮 在 叔丁基锂 、 Chiralpak AS column 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol 、 (S)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有止痛活性的外消旋和旋光性二烷基氨基烷基萘的化学和生物学特征

  摘要：

  二烷基氨基烷基萘的外消旋混合物和对映异构体在本文中被描述为新型镇痛剂，其功效与吗啡相似或更高。报道了纯对映异构体的合成和分离以及对绝对构型的研究。外消旋体的拆分通过使用Chiralpak AD柱的制备型液相色谱来完成。在对（+）-苄基-（3-羟基-3-萘-2-基-丁基）二甲基溴化铵的X射线晶体学分析以及CD和NOESY 1 H NMR的比较研究的基础上进行了构型分配拆分对映体的光谱。描述了通过热板试验对止痛活性的药理学评价。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00241-0