(2S,4R,5R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-dione | 1551543-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
• 英文别名: (2S,4R,5R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
• CAS: 1551543-57-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇
• 分子量: 483.562
• InChiKey: QIRIIDVNLUNETL-KFELQJHASA-N

物化性质

• 沸点：
  684.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-dione 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 proton sponge 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,4R,5R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Carolacton

  摘要：

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.

  DOI：

  10.1021/ol500004k
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.59h， 以81%的产率得到(2S,4R,5R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Carolacton

  摘要：

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.

  DOI：

  10.1021/ol500004k