N-methyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine | 1333375-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1333375-54-4
• 化学式: C₈H₉F₂NOS
• 分子量: 205.228
• InChiKey: QSNXYZINXGSMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine 、 苯乙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电到亲核：芳基酮的立体选择性亲核二氟甲基化

  摘要：

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。

  DOI：

  10.1021/ja308419a
• 作为产物：
  描述：

  (difluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到N-methyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dimethyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximinium tetrafluoroborate: A versatile electrophilic difluoromethylating reagent

  摘要：

  Over the past decade, sulfur-based fluoromethyl containing compounds have been exhaustively investigated as versatile fluoroalkylating reagents by our research laboratory as well as many others. Lately, we have designed a novel electrophilic difluoromethylating protocol employing in situ prepared N,N-dimethyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximinium salt. The present reagent provides excellent reactivity toward a broad spectrum of nucleophilic species (N-, P-, S-, and O-nucleophiles) to yield the corresponding difluoromethylated products with high efficacy under mild conditions. Additional studies have been performed to elucidate the mechanistic fundamentals of the reactions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.04.023