2-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile | 1429321-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile；2-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 1429321-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₀FN
• 分子量: 235.261
• InChiKey: WSAGDMMDELVLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-碘苯基乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到2-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of Benzyl Nitriles: Direct Michael Addition to Terminal Vinyl Ketones
  作者：Ninghui Zhang、Chunli Zhang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02074

  日期：2021.8.6

  An efficient nickel(0)-catalyzed addition of benzyl nitriles to terminal vinyl ketones via C(sp3)–H functionalization has been developed. The reaction provides a novel and efficient protocol for the synthesis of α-functionalized benzyl nitriles with a wide range of structural diversity under mild reaction conditions while obviating the use of a strong base. The work might be potentially useful toward

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。
• Synthesis of 1-Cyano-3-acylnaphthalenes via Formal [4+2] Benzannulation of 2-(2-Alkynylphenyl)acetonitriles and Alkynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00948

  日期：2019.6.21

  of 1-cyano-3-acylnaphthalenes from 2-(2-alkynylphenyl)acetonitriles and alkynones through sequential C–C bond coupling has been developed. This protocol is characterized by mild conditions, excellent functional group tolerance, complete regioselectivity, and atom economy. The plausible mechanism, gram-scale synthesis, and further transformations of the product were studied.

  已经开发出有效的无过渡金属的正式[4 + 2]苯环用于通过顺序C–C键偶联从2-（2-炔基苯基）乙腈和炔烃制备1-氰基-3-酰基萘的方法。该方案的特点是条件温和，具有出色的官能团耐受性，完全的区域选择性和原子经济性。研究了产物的合理机理，克级合成以及进一步的转化。
• Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization of 2‐(2 Ethynylphenyl)acetonitriles and Isocyanides: Access to Indeno[2,1‐ <i>b</i> ]pyrroles
  作者：Hui‐Shu Lin、Yong‐Zhou Pan、Yu‐Hong Tian、Ying‐Ming Pan、Xu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101311

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed tandem cyclization of 2-(2-ethynylphenyl)acetonitriles with isocyanides has been developed. Various indeno[2,1-b]pyrroles were prepared in 55%–82% yields under air atmosphere at 100 °C. The key to the success of this protocol is construction of new C−C and C−N bonds via the orderly insertion of isocyanides.

  已开发出钯催化的 2-(2-乙炔基苯基) 乙腈与异氰化物的串联环化反应。各种茚并[2,1- b ]吡咯在 100 °C 空气气氛下以 55%–82% 的产率制备。该协议成功的关键是通过有序插入异氰化物来构建新的 C-C 和 C-N 键。
• Ligand-controlled regiodivergent Ni-catalyzed <i>trans</i>-hydroboration/carboboration of internal alkynes with B₂pin₂
  作者：Zunsheng Chen、Biao Nie、Xiaoning Li、Teng Liu、Chunsheng Li、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3sc04184k

  日期：——

  Unprecedented regioselective trans-hydroboration and carboboration of unbiased electronically internal alkynes were realized via a nickel catalysis system with the aid of the directing group strategy. Furthermore, the excellent α- and β-regioselectivity could be accurately switched by the nitrogen ligand (terpy) and phosphine ligand (Xantphos). Mechanistic studies provided an insight into the rational

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。
• Base-Promoted (5 + 2) Annulation between 2-(Alkynylaryl)acetonitriles and Arylalkynes for the Synthesis of Benzocycloheptene Derivatives
  作者：Jiatian Li、Xiangwen Tan、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00940

  日期：2024.7.5

  Herein, we describe a novel approach to the synthesis of benzocycloheptene derivatives via base-promoted (5 + 2) annulation between 2-(alkynylaryl)acetonitriles and arylalkynes. In this chemistry, 2-(alkynylaryl)acetonitriles are employed as a new C5 synthon to construct various benzocycloheptene(s) derivatives by building two C–C bonds in one single step. This method features excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过2-(炔基芳基)乙腈和芳基炔之间的碱促进(5 + 2)环化合成苯并环庚烯衍生物的新方法。在该化学中，2-(炔基芳基)乙腈被用作一种新的 C5 合成子，通过一步构建两个 C-C 键来构建各种苯并环庚烯衍生物。该方法具有优异的区域选择性、使用易于获得的起始材料以及良好的官能团耐受性。通过克级合成、后期功能化以及丙磺舒和四氢糠醇等天然产物的后修饰，进一步证明了该策略的实用性。