2-Hydroxy-3,4'-dimethoxybibenzyl (Pellepiphyllin) | 27722-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,4'-dimethoxybibenzyl (Pellepiphyllin)
• 英文别名: 2-Methoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol；2-methoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 27722-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: XJYFPZVAZBPAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  376.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3,4'-dimethoxybibenzyl (Pellepiphyllin) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-[3-(Bromomethyl)phenoxy]-3-[2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethyl]phenoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Structures and Total Synthesis of Two Novel Bis(bibenzyls), Paleatins A and B, from the Liverwort Marchantia paleacea var. diptera.

  摘要：

  从肝草 Marchantia paleacea var.通过高分辨率核磁共振光谱和化学降解相结合的方法，确定了它们的结构。苍术素 A 的全合成分十步完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1376
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3,4'-dimethoxybibenzyl (Pellepiphyllin)
  参考文献：
  名称：

  Moosinhaltsstoffe-XVIII：合成叶绿素和lunularin

  摘要：

  通过Wittig型反应合成了2-羟基-3,4'-二甲氧基联苄基（=叶绿素）和3,4'-二羟基联苄基（lunulain）。2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯缩合为2,3,4'-三甲氧基sti，催化还原为2,3,4'-三甲氧基联苄，脱甲基为2,3,4'-三羟基联苄和部分甲基化产生蝶草素。通过使3-甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯反应成3,4'-二甲氧基,，催化氢化成3,4'-二甲氧基联苄，并用三溴化硼脱甲基，来合成Lunularin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80029-4

文献信息

• Bibenzyl derivatives from Pellia epiphylla
  作者：Frank Cullmann、Hans Becker、Enrique Pandolfi、Eckard Roeckner、Theophil Eicher

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00118-0

  日期：1997.7

  Abstract Reinvestigation of the phenolic constituents from a diethyl ether extract of gametophytes of Pellia epiphylla yielded pellepiphyllin, 7-hydroxypellepiphyllin, perrottetin E, perrottetin E-11-methyl ether, 14′-hydroxyperrottetin E, 10′- hydroxyperrottetin E, 10′-hydroxyperrottetin E-11-methyl ether, 10,10′-dihydroxyperrottetin E and 13′, 13‴-bis (10′-hydroxyperrottetin E), The structures of

  摘要 对楮槭配子体乙醚提取物中酚类成分的再研究得到了栉树栲胶、7-羟基栉树素、perrottetin E、perrottetin E-11-甲基醚、14'-hydroxyperrottetin E、10'-hydroxyperrottetin E、10'-perrottetin E-11-甲基醚, 10,10'-dihydroxyperrottetin E 和 13', 13‴-bis (10'-hydroxyperrottetin E), 对之前发表的三个双苄基的结构进行了修订。新结构已通过二维核磁共振技术和化学合成阐明。与以前的出版物相比，已经发现 pellepiphyllin 作为 P.epiphylla 的成分。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Benesova,V.; Herout,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1926 - 1929
  作者：Benesova,V.、Herout,V.

  DOI：——

  日期：——