methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate | 16814-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate
• 英文别名: 3-triphenylmethyl-D-glyceric acid methyl ester；methyl (R)-2-hydroxy-3-triphenylmethyloxypropionate；methyl (2R)-2-methoxy-3-(triphenylmethoxy)propanoate；Methyl-D-β-O-trityl-glycerat
• CAS: 16814-88-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: HTTQDZDTEQMRIJ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  515.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate 在 silver trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Malonic acid (R)-1-methoxycarbonyl-2-trityloxy-ethyl ester (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a 3-Acyltetronic Acid Derivative, RK-682, and Formation of Its Calcium Salt during Silica Gel Column Chromatography.

  摘要：

  据报道，RK-682 是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。我们发现(R)-3-十六酰基-5-羟甲基特窗酸(1)在硅胶60柱层析过程中很容易转化为其钙盐，并且这种钙盐与最初从天然来源分离的RK-682相同。在这里，我们报告了 (R)-1 的不对称合成及其转化为钙盐的详细信息。还报道了 RK-682 游离形式和钙盐形式的快原子轰击质谱 (FAB-MS) 分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.206

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• A Convenient Synthesis of Dibenzyl α,α-Difluoromethyl-β-ketophosphonates
  作者：Sylvain Ladame、Michèle Willson、Jacques Périé

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

  日期：2002.8

  The first synthesis of dibenzyl α,α-difluoro-β-ketophosphonates has been accomplished by an original fluorination reaction, namely addition of the F+ ion to the enolate form of the corresponding dibenzyl β-ketophosphonate. After an easy cleavage of the benzyloxy protecting groups on the phosphorus atom, α-fluoro-β-ketophosphonic acids were subsequently obtained as stable carboxyphosphate mimics. This

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Chemistry of the lipids
  作者：Y. G. Molotkovskii、L. F. Nikulina、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00683823

  日期：1969.7

  Conclusions1. A. new route for the synthesis of optically active α,β-diglycerides has been developed.2. D- and L-α, β-Distearins and D-α, β-dilinolenin have been synthesized from the readily accessible L- and D-α-O-tritylglycerols.

  结论 1. A. 开发了合成光学活性α,β-甘油二酯的新路线。2．D-和 L-α, β-二硬脂精和 D-α, β-二亚麻油酸已经从容易获得的 L- 和 D-α-O-三苯甘油酯合成。
• Stereospecific synthesis of 2-thiophosphatidylcholines; A new class of biologically active phospholipid analogues
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96379-2

  日期：1987.1

  A new stereospecific synthesis of biologically active -2-thiophosphatidylcholines is reported.

  报道了生物活性的2-硫代磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。
• Efficient Synthesis of Dissymmetric Malonic Acid <i>S</i>,<i>O</i>-Esters via Monoalcoholysis of Symmetric Dithiomalonates under Neutral Conditions
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol201744u

  日期：2011.8.19

  A novel method for the highly selective synthesis of dissymmetric S,O-malonates starting from symmetric diphenyl dithiomalonates under neutral conditions is described. The key step is the thermal formation of an acylketene, the stability of which would contribute to the selectivity. The synthetic utility of the dissymmetric S,O-malonates is also shown.